2-chloro-4-isopropylsulfanylpyrid[3,2-d]pyrimidine | 915302-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-4-isopropylsulfanylpyrid[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-isopropylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine；2-Chloro-4-propan-2-ylsulfanylpyrido[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 915302-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃S
• 分子量: 239.728
• InChiKey: OWWMDUXFVRDDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  345.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-isopropylsulfanylpyrid[3,2-d]pyrimidine 、 2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-isopropylsulfanyl-2-(2-thienyl)pyrido[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to Novel Mono- and Disubstituted Pyrido[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  新合成了单取代和双取代的吡啶[3,2-d]嘧啶，从相应的2,4-二氯衍生物出发，通过SNAr和钯催化反应。SNAr和钯催化的氢脱卤反应选择性地发生在C-4位。进一步的铃木交叉偶联反应生成了C-2和C-2,4的单取代和双取代化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947350
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄基)吡啶并[3,2-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-4-isopropylsulfanylpyrid[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to Novel Mono- and Disubstituted Pyrido[3,2-d]pyrimidines

  摘要：

  新合成了单取代和双取代的吡啶[3,2-d]嘧啶，从相应的2,4-二氯衍生物出发，通过SNAr和钯催化反应。SNAr和钯催化的氢脱卤反应选择性地发生在C-4位。进一步的铃木交叉偶联反应生成了C-2和C-2,4的单取代和双取代化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947350

文献信息

• New Efficient Route to Dissymmetric 2,4-Di(het)aryl-pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidines via Regioselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Abdellatif Tikad、Sylvain Routier、Mohamed Akssira、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol7014434

  日期：2007.11.1

  The first access to dissymmetric 2,4-di(het)aryl-pyrido[3,2-d]pyrimidines III is reported. Two mild alternative routes led to the rarely targeted compounds from 2,4-dichloro- and 2-chloro-4-isopropylsulfanyl-pyrido[3,2-d]pyrimidine by two successive palladium-catalyzed reactions involving an original regioselective chlorine discrimination. Alternatively, type III compounds were elaborated from 2 by

  据报道首次接触不对称的2，4-二（杂）芳基-吡啶并[3，2-d]嘧啶III。两条温和的替代路线通过两个连续的钯催化反应（涉及原始的区域选择性氯鉴别），导致很少有针对性的化合物由2,4-二氯-和2-氯-4-异丙基硫烷基-吡啶并[3,2-d]嘧啶形成。或者，通过C-2氯从2进一步修饰III型化合物，进一步取代用作临时C-4保护基的C-4异丙基硫烷基。这些结果为各种双官能化嘧啶系列的创新合成策略开辟了道路。