2-(α-benzylthio-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol | 130444-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(α-benzylthio-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 6-[Benzylsulfanyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 130444-68-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄S
• 分子量: 380.464
• InChiKey: ODRGJHKJWHCSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-benzylthio-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-ethoxy-8-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Reaction ofo-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction ofo-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis

  摘要：

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1647
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxybenzylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以79%的产率得到2-(α-benzylthio-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Reaction ofo-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction ofo-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis

  摘要：

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1647

文献信息

• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1647-1652
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of<i>o</i>-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction of<i>o</i>-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1647

  日期：1990.6

  o-Quinonemethides were prepared by treating o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with a Lewis acid. The Diels–Alder reaction of the resulting o-quinonemethides was also catalyzed by the Lewis acid. Hexahydrocanna-binol was synthesized according to this method.

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。