2-chloro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid | 86726-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-chloro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-chloropropanoic acid
• CAS: 86726-38-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: OMHDKHSRWUVDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 四氯化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-chloro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Belletire, J. L.; Fremont, S. L.; Fry, D. F., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 699 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、KAWAMATSU+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MERCAPTO-AMIDE DERIVATIVES USEFUL AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE AND ACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MERCAPTO-AMIDES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE NEUTRE ET DE L'ECA
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026719A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) This invention relates to new mercapto-amide derivatives possessing inhibitory activities against the neutral endopeptidase and the angiotensin converting enzyme, and represented by general formula (I), wherein R1 is hydrogen or a mercapto-protective group, R2 is hydrogen or aryl optionally substituted with lower alkylenedioxy, R3 is lower alkyl substituted with acyl, A is a single bond or lower alkylene, X is lower alkylene, Y is a single bond, O or S, Z is a single bond or lower alkylene, and n is 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de mercapto-amides, qui possèdent des effets inhibiteurs contre l'endopeptidase neutre et contre l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ECA) et qui sont représentés par la formule générale (I), où R1 représente hydrogène ou un groupe mercapto-protecteur, R2 représente hydrogène ou aryle éventuellement substitué par alkylènedioxy inférieur, R3 représente alkyle inférieur substitué par acyle, A représente une liaison simple ou alkylène inférieur, X représente alkylène inférieur, Y représente une liaison simple, O ou S, Z représente une liaison simple ou alkylène inférieur, et n est égal à 1 ou à 2, ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, à des procédés pour leur préparation et à une composition pharmaceutique qui les contient.
• Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.31.560

  日期：——

  5-Benzylthiazolidine-2, 4-dione derivatives were prepared and examined for antisecretory and antiulcer activities using pylorus-ligated rats and water-immersion stress rats. Some of these compounds, in particular, 5-(2, 4, 5-tripropoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (4) and 5-(2, 4-dimethoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (23), exhibited pronounced pharmacological activities. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。
• Belletire, J. L.; Fremont, S. L.; Fry, D. F., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 699 - 710
  作者：Belletire, J. L.、Fremont, S. L.、Fry, D. F.

  DOI：——

  日期：——