3-phenyl-N-propylprop-2-en-1-amine | 869941-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-propylprop-2-en-1-amine
• CAS: 869941-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD07405067
• 分子量: 175.274
• InChiKey: XVODXZBINOXIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-phenyl-N-propylprop-2-en-1-amine 在 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯苯甲醛 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到N-cinnamyl-N-propylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  合作催化与醛类和铜：开发与应用有氧氧化Ç ？室温下的H胺化

  摘要：

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200944
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-Phenyl-propenyliden>-propylamin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-N-propylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  合作催化与醛类和铜：开发与应用有氧氧化Ç ？室温下的H胺化

  摘要：

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200944

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Primary Amines by Using Lithium Amidoborane as Reducing Reagent
  作者：Weiliang Xu、Xueli Zheng、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200132

  日期：2012.8

  A variety of secondary amines were obtained in high isolated yields in the reductive amination of aldehydes and ketones by using lithium amidoborane as reducing agent. Compared to ammonia borane, lithium amidoborane has higher reducibility, and thus, exhibits faster reaction rate.

  通过使用酰胺基硼烷锂作为还原剂，在醛和酮的还原胺化中以高分离产率获得各种仲胺。与氨硼烷相比，酰胺基硼烷锂具有更高的还原性，因此显示出更快的反应速率。
• Gold(III) Chloride Catalyzed Synthesis of 1-Cyanoisoindoles
  作者：Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/ol902031f

  日期：2009.11.5

  A two-step synthesis of 1-cyanoisoindoles starting from ethynylbenzaldehyde is presented. The key step is a mild, high-yielding, gold-catalyzed rearrangement of N-allylic aminonitriles.