1,3-bis(bromomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene | 180783-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(bromomethyl)-2-phenylethinylbenzene；bis-bromomethyl-2-phenylethynylbenzene；Jitrjbnrtfajqt-uhfffaoysa-；1,3-bis(bromomethyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 180783-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: JITRJBNRTFAJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butene-1,4-dithiol 、 1,3-bis(bromomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(Z)-14-phenylethynyl-3,8-dithiabicyclo<8.3.1>tetradeca-1(14),5,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  具有π，π相互作用的苯乙炔基和苯乙炔基亚甲基

  摘要：

  制备了两个在桥中具有顺式或反式构型双键或三键的[8]亚甲基环。第一系列6，8，和10包含苯基乙炔基，第二系列13，14，和15个，以便在二苯乙炔桥π中心和π中心的基本发色团的和之间的相互作用ππ取代苯基乙烯基反式-芪，分别可以研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基和苯乙炔基亚甲基

  摘要：

  所述环芳6,8,10和13-15被铯辅助环闭合反应合成。这些系统的主要关注点分别是不饱和桥与tolan和二苯乙烯生色团的相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00894-5

文献信息

• Structural Elucidation of 1,3-Phenylenebis(methylene)-Bridged Calix[6]arenes with Four Uncapped Hydroxy Groups
  作者：Toshiyuki Saiki、Shigehisa Akine、Kei Goto、Norihiro Tokitoh、Takayuki Kawashima、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.1893

  日期：2000.8

  )-bridged calix[6]arenes with four uncapped hydroxy groups at the lower rim and various kinds of functionalities on the bridging unit were synthesized. Their structures in solution and in the crystalline state were determined by NMR spectroscopy, molecular mechanics calculations, and X-ray crystallographic analyses. They were found to adopt a pinched cone conformation, where the bridging 1,3-phenylenebis(methylene)

  合成了 1,3-亚苯基双(亚甲基)-桥连杯[6]芳烃，其下缘有四个未封端的羟基，桥接单元上有各种官能团。它们在溶液中和结晶状态下的结构通过核磁共振光谱、分子力学计算和 X 射线晶体学分析确定。发现它们采用收缩锥体构象，其中桥接的 1,3-亚苯基双（亚甲基）单元位于下方，从而形成锥体的底部。这些分子中有很强的分子内氢键网络，形成环状阵列；该网络被认为在稳定收缩锥体构象方面发挥着重要作用。还研究了桥接单元的构象迁移率。
• Syntheses of Dihydropyrene–Cyclophanediene Negative Photochromes Containing Internal Alkenyl and Alkynyl Groups and Comparison of Their Photochemical and Thermochemical Properties
  作者：Khurshid Ayub、Reginald H. Mitchell

  DOI：10.1021/jo4024446

  日期：2014.1.17

  Synthesis of a variety of 8,16-disubstituted-anti-[2.2]-metacyclophanedienes (CPD) with alkenyl and allcynyl internal (8,16) groups is described together with their analogous dihydropyrenes (DHP). Eyring and Arrhenius parameters were determined for the thermal closing reaction, CPD to DHP, and half-lives at 20 degrees C were found to range from 11 days (X = CHO) to 36 years (X = CN), with alkenyl functions being from 56 days to 10 years. The visible light opening reaction, DHP to CPD, showed relative rates of 1 (X = CN) to 240 (X = CH=CMe2).

表征谱图