2-(2-chlorobenzyl)benzoxazole | 1159517-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1159517-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: HKBPXPZHHQWVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzyl)benzoxazole 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₂₀H₂₀ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  合并光氧化还原与铜催化：通过 1,4-杂芳基迁移实现对映选择性远程氰化

  摘要：

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc04653a
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2-(2-chlorobenzyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Direct α-Chalcogenation of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents
  作者：Aniket Gupta、Ajijur Rahaman、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02424

  日期：2019.8.2

  A novel approach to α-chalcogenation of aliphatic carboxylic acids has been developed by means of transforming them as the corresponding benzazoles. The catalyst system, consisting of CuI, DMSO, and a base, operates through a unique mechanism to access a range of practically significant thio- and selenoethers that are otherwise challenging to achieve. The applicative potentials have been exemplified

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。
• Elemental Sulfur-Promoted Oxidative Rearranging Coupling between o-Aminophenols and Ketones: A Synthesis of 2-Alkyl benzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01775

  日期：2017.7.21

  In the presence of N-methylpiperidine, elemental sulfur was found to act as excellent oxidant in promoting oxidative rearranging coupling between o-aminophenols and ketones. A wide range of 2-alkylbenzoxazoles was obtained under mild conditions.

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。
• Elemental sulfur mediated synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines via decarboxylative coupling of 2-hydroxy/mercapto/amino-anilines with cinnamic acids
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Neetu Singh、Promod Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c6ra17491d

  日期：——

  An easy and practical method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzoxazoles and 2-benzylbenzothiazoles using sulfur mediated decarboxylative coupling of cinnamic acids with 2-hydroxyanilines and 2-mercaptoanilines respectively under metal- and solvent-free conditions. However, the reaction of 2-aminoanilines with cinnamic acids leads to the formation of 2-arylquinoxalines under the same

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。
• Pd^II-Catalyzed methoxylation of C(sp³)–H bonds adjacent to benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Jogendra Kumar、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/c9ob00337a

  日期：——

  The Pd(OAc)2/PhI(OAc)2 catalyst system promotes the highly regioselective dehydrogenative methoxylation of a C(sp3)–H bond adjacent to benzoxazole and benzothiazole rings. The title transformation constitutes the first example of a Pd-catalyzed C(sp3)–H activating methoxylation at the proximal-selective α-position with regard to a directing auxiliary and provides expedient access to an important class

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Enantioconvergent Remote Alkynylation via 1,4-Heteroaryl Migration
  作者：Jianlin Chun、Yukun Li、Xiaofei Xie、Kang Guo、Daoyuan Zhao、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03158

  日期：2023.10.27

  A photoinduced copper-catalyzed enantioconvergent remote alkynylation of N-hydroxyphthalimide esters with terminal alkynes via 1,4-heteroaryl migration has been developed. A broad scope of heteroaryl-tethered chiral alkynes has been synthesized with good regio- and enantioselectivities. The chiral-ligand-coordinated copper species plays a dual role as both the photoredox and cross-coupling catalyst

  开发了一种光诱导铜催化的通过 1,4-杂芳基迁移将N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与末端炔烃进行对映聚合的远程炔基化反应。已经合成了多种具有良好区域选择性和对映选择性的杂芳基束缚的手性炔烃。手性配体配位的铜物种起着光氧化还原催化剂和交叉偶联催化剂的双重作用。该方法为对映体收敛的远程炔基化提供了一个新平台。