1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene | 99848-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene
• 英文别名: 2-iodo-3-methylbenzyl bromide
• CAS: 99848-41-6
• 化学式: C₈H₈BrI
• 分子量: 310.96
• InChiKey: ZHLSZYVCQAJUJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称化策略手性Aryliodine催化不对称氧化C-N键形成。

  摘要：

  使用手性二碘螺螺双茚满衍生物作为催化剂，m CPBA作为末端氧化剂，开发了一种不对称的氧化C–N键形成反应。该方案基于不对称脱对称策略，并根据底物上的不同取代基提供内酰胺或螺内酰胺。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01849
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到1-(bromomethyl)-2-iodo-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。87. 由羰基偶极子控制的非空间立体化学

  摘要：

  合成了 6,7-Dihydro-1,6,11-trimethyl-5-oxo-5H-benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-1-ium iodide (11-Me-MMPA+I-) ，并证实盐中的轴向手性在室温下是稳定的。在用一对非对映二氢吡啶衍生物还原 11-Me-MMPA+ 时，反应面始终是其中包含阳离子羰基偶极子的面（即顺式选择性），而与还原剂的构型无关。经典意义上的空间位阻和其他因素仅在很小的部分对反应的立体化学有贡献。讨论了反应过渡态的合理分子间排列，以了解这种非空间立体化学的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1679

文献信息

• Synthesis of Succinimido[3,4-b]indane and 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine-2,4-dione by Sequential Alkylation and Intramolecular Arylation of Enolates Derived from <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylbutanediamides and <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylpentanediamides
  作者：Sushama A. Dandekar、Stacey N. Greenwood、Thomas D. Greenwood、Stéphane Mabic、Joseph S. Merola、James M. Tanko、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo982000b

  日期：1999.3.1

  refluxing THF. Treatment of 20 with KNH(2) in liquid NH(3) led to intramolecular arylation and accompanying ammonolysis to afford trans-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxamide (21b). Conversion of 21b to 5 was similarly effected by means of NaH. Experiments designed to test the mechanistic aspects of the intramolecular arylations provided evidence for competing aryne and SET

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的
• Divergent Access to Seven/Five-Membered Rings Based on [1,6]-Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03523

  日期：2021.12.17

  We have achieved a divergent access to seven/five-membered rings based on a [1,6]-hydride shift/cyclization process from benzylidenemalonate with an o-alkoxymethyl group. Whereas Yb(OTf)3 afforded benzoxepines (with a seven-membered ring) selectively, indanes (with a five-membered ring) were the main products when Sc(OTf)3 was employed.

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。
• Rapid access to 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans by hybrid use of Lewis/Brønsted acid catalysts
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d0ob01582b

  日期：——

  ofurans via a [1,4]-hydride shift/cyclizatin/intermolecular nucleophilic addition reaction sequence. In this process, a Lewis acid promoted internal redox reaction ([1,4]-hydride shift/cyclization) followed by a Brønsted acid promoted intermolecular reaction (generation of cyclic oxonium cation/intermolecular Friedel–Crafts reaction) occurred to give various 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans

  我们在此报告了通过[1,4]-氢化物移位/cyclizatin/分子间亲核加成反应序列快速获得 3-indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans 。在这个过程中，路易斯酸促进了内部氧化还原反应（[1,4]-氢化物移位/环化），然后是布朗斯台德酸促进了分子间反应（环状氧鎓阳离子的产生/分子间 Friedel-Crafts 反应），产生了各种 3- indolyl-1-trifluoromethyl-isobenzofurans 具有良好的化学收率。
• A Palladium- and Copper-Catalyzed Synthesis of Dihydro[1,2-<i>b</i>]indenoindole-9-ol and Benzofuro[3,2-<i>b</i>]indolines: Metal-Controlled Intramolecular CC and CO Bond-Forming Reactions
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201503210

  日期：2015.11.16

  copper‐catalyzed synthesis of dihydro[1,2‐b]indenoindole‐9‐ol and benzofuro[3,2‐b]indolines has been developed, whereby the same starting material is employed for the synthesis of both heterocyclic scaffolds and the selectivity of the product is controlled by switching the choice of metal. Salient features of these cascade reactions include wide‐ranging functional group tolerance, simple reaction conditions

  二氢[1,2的钯和铜-催化的合成b ]茚并吲哚-9-醇和苯并呋喃并[3,2- b ]二氢吲哚已经开发，由此被用于两个杂环支架的合成相同的起始材料通过切换金属的选择来控制产品的选择性。这些级联反应的显着特征包括广泛的官能团耐受性，简单的反应条件以及中等至高收率。
• Access to chiral tetrahydrofluorenes through a palladium-catalyzed enantioselective tandem intramolecular Heck/Tsuji–Trost reaction
  作者：Ying Zhang、Hong-Cheng Shen、Yang-Yang Li、Yong-Shuang Huang、Zhi-Yong Han、Xiang Wu

  DOI：10.1039/c9cc01379b

  日期：——

  A palladium-catalyzed enantioselective coupling of 2,5-cyclohexadienyl-substituted aryl iodides and carbon or heteroatom nucleophiles is described. The reaction proceeded via a tandem asymmetric Heck insertion and Tsuji–Trost allylation, enabling the rapid construction of valuable chiral tetrahydrofluorenes by using a chiral H8-BINOL-based phosphoramidite ligand.

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。