2-(5-nonyl)benzoxazole | 1361973-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-nonyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-Nonan-5-yl-1,3-benzoxazole；2-nonan-5-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1361973-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: OPCICTVNSVZIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 5-iodononane 在 bis[(2-(N,N-dimethylaminoethyl))]ether 、 C₃₄H₃₅CuN₃P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(5-nonyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶唑与仲烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  已经开发了使用未活化的仲烷基卤化物的铜催化的苯并恶唑的直接烷基化。最好的催化剂是新的铜（I）配合物（1），双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚可促进反应。

  DOI：

  10.1021/ol300348w

文献信息

• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Benzoxazoles with Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Isuf Salihu、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol300348w

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed direct alkylation of benzoxazoles using nonactivated secondary alkyl halides has been developed. The best catalyst is a new copper(I) complex (1), and the reactions are promoted by bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether.

  已经开发了使用未活化的仲烷基卤化物的铜催化的苯并恶唑的直接烷基化。最好的催化剂是新的铜（I）配合物（1），双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚可促进反应。