6-Amino-5-iodo-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 200190-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-5-iodo-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Amino-5-iodo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-5-iodo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 200190-41-6
• 化学式: C₆H₈IN₃O₂
• 分子量: 281.053
• InChiKey: XMPRGKRBCDQDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到6-Amino-5-iodo-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  KI‐VO（acac）2‐H2O2‐AcOH，一种新的碘化系统，用于在活化的嘧啶二酮的C-5位置进行选择性碘化：实验和密度泛函研究

  摘要：

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1575

文献信息

• Novel trifluoroethyliodonium salts from cyclic enaminones and their thermal decomposition
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis、Jeffrey A Callies、Viktor V Zhdankin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10232-5

  日期：1997.12

  Upon reaction of 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethane with cyclic enaminones, stable iodonium tosylates are obtained. Their mild thermolysis provides iodoenaminones and 2,2,2-trifluoroethyl tosylate.

  使1- [羟基（甲苯磺酰基氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷与环状烯胺酮反应，得到稳定的碘代甲苯磺酸盐。它们温和的热解提供了碘烯酮和甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基酯。
• KI-VO(acac)₂-H₂O₂-AcOH, A New Iodinating System for Selective Iodination at C-5 Position of Activated Pyrimidinediones: A Combined Experimental and Density Functional Study
  作者：Lakhinath Saikia、Dhrubajyoti Talukdar、Ramesh C. Deka、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.1575

  日期：2013.7

  KI‐VO(acac)2‐H2O2 in aqueous ethanolic medium with acetic acid as additive has been found to iodinate pyrimidinediones and aromatic amines. The methodology is mild, efficient, and environmentally benign. Density functional theory‐based reactivity parameters support the experimentally observed reactivity of pyrimidinedione derivatives.

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。