2-(4-chlorophenyl)acetaldehyde dimethyl acetal | 42866-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: p-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal；1-chloro-4-(2,2-dimethoxyethyl)benzene；4-chloro-1-(2,2-dimethoxyethyl)benzene；1,1-Dimethoxy-2-(p-chlorphenyl)-ethan
• CAS: 42866-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: OKORITRZVILRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)acetaldehyde dimethyl acetal 、 5-硝基水杨醛 、 原甲酸三甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用苯乙烯醚和原位产生的吸电子邻醌甲基多取代异黄烷的高选择性一锅法合成

  摘要：

  已开发出多取代异黄烷的高选择性一锅法合成。该反应通过甲基苯乙烯醚的环加成反应进行，甲基苯乙烯醚在酸性条件下衍生自苯乙醛二甲基缩醛，并在原位生成吸电子邻醌甲基化物。当苯乙醛二甲基缩醛与水杨醛反应时，反应顺利进行，以高收率和优异的区域选择性立体选择性地提供相应的异黄烷。本反应为功能化异黄烷提供了多种途径，并构成了合成生物活性分子的有用工具。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611361
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 碘 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative rearrangement of conjugated arylolefins to arylacetaldehyde dimethyl acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93772-4

文献信息

• Hypoiodous acid-catalyzed regioselective geminal addition of methanol to vinylarenes: synthesis of anti-Markovnikov methyl acetals
  作者：Swamy Peraka、Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Prabhakar Sripadi、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra16826k

  日期：——

  salt and oxone is reported. The preliminary mechanistic investigations suggest that the key factor for achieving the anti-Markovnikov regioselectivity is the semipinacol rearrangement of an iodo functionalized intermediate, which is confirmed by an isotope labeling experiment. In addition, the reaction involves the de-iodination of a co-iodo intermediate via its oxidation to hypervalent iodine species

  报道了一种新的无金属的，乙烯基芳烃的催化双甲氧基化的乙烯基芳烃，其基于从碘化物盐和氧酮原位生成的HOI物质。初步的机理研究表明，实现抗马尔科夫尼科夫区域选择性的关键因素是碘官能化中间体的频哪醇重排，这通过同位素标记实验得以证实。此外，该反应涉及的去碘化共碘中间经由氧化成高价碘，而不是由亲电试剂将其抽象为碘化物。HRESI-MS研究支持在芳族烯烃催化转化为相应的缩醛的过程中，将含一价碘的中间体转化为三价碘的中间体。
• A generalized approach for iron catalyzed chemo- and regioselective formation of anti-Markovnikov acetals from styrene derivatives
  作者：Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c2cc17889c

  日期：——

  in the presence of pyridine-2,6-dicarboxylic acid and PhI(OAc)(2) can efficiently catalyze the formation of chemoselective dialkyl acetals from styrene derivatives with anti-Markovnikov regioselectivity in good to high yields under mild and benign reaction conditions.

  在吡啶2,6-二羧酸和PhI（OAc）（2）存在下的Fe（BF（4））（2）.6H（2）O可以有效地催化苯乙烯衍生物与抗氧化剂形成化学选择性二烷基乙缩醛-Markovnikov区域选择性在温和和良性反应条件下具有良好至高收率。
• Effective Au(<scp>iii</scp>)–CuCl₂-catalyzed addition of alcohols to alkenes
  作者：Xin Zhang、Avelino Corma

  DOI：10.1039/b706961h

  日期：——

  Alkenes can be activated by Au(III) catalysts, and the effective addition of alcohols to alkenes can be carried out under mild conditions with Au(III), provided that catalytic amounts of CuCl(2) are added, which significantly stabilize the cationic Au(III).

  烯烃可以通过Au（III）催化剂活化，并且可以在温和的条件下使用Au（III）将醇有效地添加到烯烃中，只要添加催化量的CuCl（2），即可显着稳定阳离子Au （III）。
• On the Mechanism and Substituent Effects of the Tl(III) Oxidation of Phenylethylenes in Methanol
  作者：L. Nadon、M. Tardat、M. Zador、S. Fliszar

  DOI：10.1139/v73-355

  日期：1973.7.15

  determining step, are discussed in terms of the mechanism of reaction and show the role of the coordination of Tl(III). Hammett's relationship, with ρ = −4.2, describes the substituent effects for the competitive oxidation of ring-substituted styrenes and α-methylstyrenes. The relative migratory aptitudes of aryl groups, as determined from the oxidation products of ring-substituted 1,1-diphenylethylenes

  在甲醇中，Tl(NO3)3 对苯基乙烯的氧化反应迅速且选择性地进行，得到芳基迁移产生的产物，即 (i) 来自相应苯乙烯的 1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷，(ii) ) 来自 α-甲基苯乙烯的苯基丙酮，以及 (iii) 来自 1,1,-二苯基乙烯的两种可能的脱氧苯甲因。动力学结果表明形成作为速率决定步骤的鎓-有机中间体，从反应机理的角度进行了讨论，并显示了 Tl(III) 配位的作用。Hammett 关系式 ρ = -4.2，描述了环取代苯乙烯和 α-甲基苯乙烯竞争氧化的取代基效应。芳基的相对迁移能力，由环取代 1 的氧化产物确定，
• Substituent and temperature effects on the reactions of benzylchlorocarbene with alcohol
  作者：Michael T. H. Liu、Ramasamy Subramanian

  DOI：10.1039/p29860001233

  日期：——

  ylide intermediate. The effects of the substituents indicate that electron-releasing group favours rearrangement while electron-withdrawing group facilitates insertion. Photolysis of halogenodiazirines in methanol at low temperatures give rise to V-shaped Arrhenius behaviour and the importance of N2 in influencing the reactivity of the singlet halogenocarbene in the matrix is demonstrated.

  对位取代的苄基氯卡宾与甲醇的插入反应在甲醇中显示出二阶依赖性，而在乙二醇中仅表现出一阶依赖性。该结果与一种机理相吻合，其中卡宾通过卡宾在氧孤对上的亲电攻击而插入到醇二聚体或低聚物的O-H键中，从而生成可逆形成的内酯中间体。取代基的作用表明释放电子的基团有利于重排，而吸收电子的基团有利于插入。卤代重氮嗪在甲醇中在低温下光解会引起V形Arrhenius行为，并且证明了N 2在影响基体中单线态卤代卡宾的反应性方面的重要性。