2-[(4-吡啶甲基)氨基]烟酸 | 854382-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-吡啶甲基)氨基]烟酸
• 中文别名: 2-[(4-吡啶基甲基)氨基]-3-吡啶羧酸
• 英文名称: 2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(pyridin-4-ylmethylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 854382-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD11118784
• 分子量: 229.238
• InChiKey: LSJUTHAZYSYYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-吡啶甲基)氨基]烟酸 、 对三氟甲氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以79.8%的产率得到2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  2-（（吡啶-4-基甲基）氨基）烟酰胺衍生物作为对抗P-糖蛋白介导的多药耐药性的有效逆转剂的探索

  摘要：

  ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达，如ABCB1，通常称为P-糖蛋白（P-gp），在结构和功能上引发了广泛的无关化疗药物的主动流出，从而导致化疗失败。设计并合成了一系列2-（（吡啶-4-基甲基）氨基）烟酰胺衍生物，作为对抗P-糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）的有效逆转剂。大多数目标化合物显示出很大的逆转能力，尤其是9n。深入研究表明，9n在逆转K562 / A02细胞中对阿霉素（ADM）的耐药性方面具有很高的效力（EC 50 = 119.6±6.9 nM），低细胞毒性和较长的持续时间（> 24小时）。9n还改善了与MDR相关的其他细胞毒性剂的作用，增加了ADM的积累，中断了P-gp介导的Rh123外排功能，并抑制了K562 / A02 MDR细胞中的P-gp ATPase活性。Western印迹分析表明MDR逆转9n不是由于蛋白质表达的降低。此外，CYP3A4的作用不受9n的影响，避免

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01879
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(4-吡啶甲基)氨基]烟酸
  参考文献：
  名称：

  迈向 Motesanib 的新 Sila 或 Germa 衍生物

  摘要：

  开发获得原始甲硅烷基化杂环的新途径是药物化学中的一项新兴挑战。在本文中，我们描述了根据我们之前的报告制备的依赖于烟酸衍生物和甲硅烷基化或胚芽杂环之间的肽偶联的甲硅烷基化和胚芽化 Motesanib 类似物的合成。Motesanib 1 (AMG 706) 是一种多激酶抑制剂和抗血管生成剂，作为实验性候选药物（III 期）进行了测试。它是一种口服给药的 VEGF 受体、血小板衍生生长因子受体和干细胞因子受体的小分子拮抗剂。硅原子与碳原子有很大的相似性，并且表明在分子中引入硅可以通过改变新陈代谢来影响其生物活性。由于通过修饰已知化合物来寻找新的治疗剂似乎是调整生物学特征的有希望的方法，我们对含硅 Motesanib 衍生物的合成感兴趣（图 1），特别是因为这种化合物的治疗特性似乎是最近因特定适应症而受到挑战。我们小组开发了一种合成方法，可以使用新的甲硅烷基化和胚芽化双核​​杂环家族。因此，我们

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)70

文献信息

• 2-氨甲基吡啶基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106565599A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及通式(I)化合物及其盐，这类化合物有较强的逆转肿瘤多药耐药(MDR)作用，活性远高于维拉帕米，并且具有较小的细胞毒性，本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂。
• 制备阿帕替尼的方法
  申请人：烟台市烟台山医院

  公开号：CN111233759A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提供了制备阿帕替尼的方法，包括在催化剂存在下，使1‑(4‑氨基苯基)环戊基甲腈与2‑[(吡啶‑4‑甲基)氨基]烟酸中级醇酯直接混合以进行酰胺化反应，得到阿帕替尼。本发明克服了现有技术的偏见，坚持探索酯与胺酰胺化反应，筛到了一种制备阿帕替尼的方法，其物料可直接混合反应，无需滴加，合成、纯化都很简便，成本低，产物纯度很高，而收率无论以酯或胺原料计算，均很高，相比同等现有技术可高出数十个百分点。
• Novel Hydroxamic Acid Esters and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20070244117A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R 1 , A, R 9 , X, B, R 8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗与异常血管生成相关的疾病，如癌症，可单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。
• Discovery of N-phenyl nicotinamides as potent inhibitors of Kdr
  作者：Celia Dominguez、Leon Smith、Qi Huang、Chester Yuan、Xiaohu Ouyang、Lynn Cai、Paul Chen、Joseph Kim、Timothy Harvey、Rashid Syed、Tae-Seong Kim、Andrew Tasker、Ling Wang、Michael Zhang、Angela Coxon、James Bready、Charles Starnes、Danlin Chen、Yongmei Gan、Sesha Neervannan、Gondi Kumar、Anthony Polverino、Richard Kendall

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.077

  日期：2007.11

  Inhibition of tumor-induced angiogenesis is a promising strategy in anticancer research. Neovascularization is a process required for both tumor growth and metastasis. Enhanced understanding of the underlying molecular mechanisms has led to the discovery of a variety of pharmaceutically attractive targets. Decades of investigation suggest that vascular endothelial growth factor (VEGF) and its receptors, in particular VEGFR2 or kinase insert-domain-containing receptor (Kdr), play a critical role in the growth and survival of endothelial cells in newly forming vasculature. The clinical utility of inhibitors of this receptor tyrosine kinase is currently under intense investigation. Herein we report our efforts in this arena. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYDROXAMIC ACID ESTERS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP1697312B1

  公开（公告）日：2011-07-20