3-(dodecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 883037-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(dodecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Dodecylsulfanyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 883037-13-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂S
• 分子量: 375.576
• InChiKey: DGHWILNQPWZCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 十二硫醇 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(dodecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂催化将高级硫醇加成到 N-芳基取代的马来酰亚胺

  摘要：

  摘要 阳离子型表面活性剂催化长烷基链硫醇与 N-芳基取代的马来酰亚胺在作为绿色反应介质的水中的共轭加成反应以中等至良好的产率提供相应的硫杂-迈克尔加合物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.853192

文献信息

• Development of optimized autonomous self-healing systems for epoxy materials based on maleimide chemistry
  作者：Stijn Billiet、Wim Van Camp、Xander K.D. Hillewaere、Hubert Rahier、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.03.061

  日期：2012.5

  Maleimide chemistry involving amines and thiols is presented and evaluated for the design of autonomous self-healing epoxy materials. Model reactions show that amines react rapidly with maleimide compounds at room temperature via the Michael addition reaction. Moreover, thiols and maleimides react readily in the presence of tertiary amines that are present in the epoxy material. The maleimide conjugation

  介绍并评估了涉及胺和硫醇的马来酰亚胺化学方法，用于自主自修复环氧材料的设计。模型反应表明，胺在室温下用马来酰亚胺化合物快速反应通过迈克尔加成反应。而且，硫醇和马来酰亚胺在环氧材料中存在的叔胺的存在下容易反应。马来酰亚胺与环氧材料中残留胺的共轭反应可确保在裂缝愈合期间新形成的网络与原始材料发生化学键合，而在裂缝平面中，多官能硫醇与双官能马来酰亚胺反应以填充裂缝区域。使用锥形双悬臂梁（TDCB）测试方法和手动注入愈合剂来评估愈合效率，发现对于EPON 828环氧材料，最大愈合效率高达121％。此外，还评估了顺丁烯二酰亚胺化学试剂对自固化用途的应用，以应对目前用于风轮机叶片灌注的冷固化树脂（RIM树脂）。