4-[1-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1015231-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-[1-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1015231-54-5
• 化学式: C₂₆H₁₄F₆N₄O₃
• 分子量: 544.413
• InChiKey: OTEZLCVOLQVBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧苯基)乙内酰脲 、 4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到4-[1-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗雄激素尼鲁米特的第一个二茂铁基-芳基-乙内酰脲衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们在这里介绍了从非甾体抗雄激素尼鲁米特衍生的有机金属配合物的第一个合成，在乙内酰脲环的位置N（1）或C（5）上带有二茂铁基取代基；为了进行比较，我们还描述了C（5）对茴香基有机类似物。所有这些复合物都对雄激素受体保持适度的亲和力。N-取代的复合物对激素依赖性和非依赖性前列腺癌细胞显示弱或中等的抗增殖作用（IC 50约为68 microM），而C（5）取代的化合物的毒性水平高10倍（IC 50约为5.4） microM）。这种强大的抗增殖作用可能是由于与二茂铁的芳香特性有关的结构效应，而不是由于其有机金属特征。此外，它似乎与细胞毒性作用有关，而不是与抗激素作用有关。这些结果打开了一个新的分子家族的大门，这些分子对激素依赖性和激素非依赖性前列腺癌细胞均具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm701264d