2-[(4-氟苯基)硫烷基甲基]吡啶 | 83782-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)硫烷基甲基]吡啶
• 英文名称: 2-(4-fluorophenylthiomethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenylsulfanylmethyl)pyridine；2-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}pyridine；2-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]pyridine
• CAS: 83782-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNS
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QBCKBUFMVRQDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)硫烷基甲基]吡啶 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-fluorophenylsulfonylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/31747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[(4-氟苯基)硫烷基甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1-Sulfanyl- and 1-Selanylindolizines

  摘要：

  We describe herein a new approach to prepare unprecedented bioactive indolizine motifs decorated with organosulfur and organoselenium groups. A total of 12 1-sulfanylindolizines and 2 1-selanylindolizines were prepared in excellent yields by an intramolecular annulation of easily prepared chalcogen-containing pyridinium salts. The reaction is fast (1 h at 70 degrees C or 5 min under sonication) and transition-metal-free, using glycerol as a green solvent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00871

文献信息

• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Substitution of aqua ligands from cis-platinum(II) complexes bearing 2-(phenylthiomethyl)pyridine spectator ligands
  作者：Wakhiwe M. Mthiyane、Allen Mambanda、Deogratius Jaganyi

  DOI：10.1007/s11243-017-0182-4

  日期：2017.11

  second-order rate constant for the subsequent substitution of the aqua ligand trans to pyridine. The rate of substitution of the first aqua ligand decreases in the order: Pt(pySPh(t-But)) > Pt(pySPhF) > Pt(pySPh), while that of the second decreases in the order: Pt(pySPh(t-But)) > Pt(pySPh) > Pt(pySPhF), reflecting the influence of the substituents on the spectator ligands. 195Pt NMR spectra of aged solutions

  Cis-Pt(II)配合物，即[Pt2-(苯硫甲基)吡啶}(H2O)2](CF3SO3)2Pt(pySPh)，[Pt2-(4-叔丁基苯硫甲基)吡啶}(H2O)2 ](CF3SO3)2Pt(pySPh(t-But)) 和 [Pt2-(4-fluorophenylthiomethyl)pyridine}(H2O)2](CF3SO3)2Pt(pySPhF) 被合成和表征。滴定法测定复合物的 pKa1 和 pKa2 值。使用停流和紫外-可见分光光度计技术，在伪一级条件下，在 pH 为 2 和离子强度为 0.1 M 的条件下，研究了硫脲亲核试剂取代这些配合物中的水配体。水配体的取代取决于传入配体的性质和浓度，具有低焓和激活值的负熵。第一个和第二个水配体的取代顺序发生并符合速率定律：kobs (1/2) = k(1/2) [Nu]。二级速率常数 k1 与反式取代为硫有关，而 k2 是随后将水配体
• Indolizine Derivatives as Ligands of the Crth2 Receptor
  申请人：Hynd George

  公开号：US20080306109A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of formula (I) are CRTH2 antagonists, useful in the treatment of, for example, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis. Formula (I) wherein R 1 , R 2 . R 3 and R 4 each independently are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, fully or partially fluorinated C 1 -C 6 alkyl, halo, —S(O) n R 10 , —SO 2 N(R 10 ) 2 , —N(R 10 ) 2 , —C(O)N(R 10 ) 2 , —NR 10 C(O)R 9 , —CO 2 R 10 , —C(O)R 9 , —NO 2 , —CN or —OR 11 ; wherein each R 9 is independently C 1 -C 6 alkyl, aryl, heteroaryl; R 10 is independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, aryl, or heteroaryl; R 11 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, fully or partially fluorinated C 1 -C 6 alkyl or a group —SO 2 R 10 ; n is 0, 1 or 2; R 5 is C 1 -C 6 alkyl, fully or partially fluorinated C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkynyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl; R 6 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or fully or partially fluorinated C 1 -C 6 alkyl; R 7 and R 8 are independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, or R 7 and R 8 together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl group; and X is —CHR 6 —, —S(O) n —, —C(O)—, —NR 6 SO 2 — or —SO 2 NR 6 - wherein n is 0, 1 or 2.

  式(I)的化合物是CRTH2拮抗剂，可用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、鼻炎、过敏性气道综合征和过敏性鼻支气管炎等疾病。其中，R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、卤素、—S(O)nR10、—SO2N(R10)2、—N(R10)2、—C(O)N(R10)2、—NR10C(O)R9、—CO2R10、—C(O)R9、—NO2、—CN或—OR11；其中，每个R9独立地为C1-C6烷基、芳基、杂环芳基；R10独立地为氢、C1-C6烷基、芳基或杂环芳基；R11为氢、C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基或一个基团—SO2R10；n为0、1或2；R5为C1-C6烷基、完全或部分氟化的C1-C6烷基、C1-C6烯基、C1-C6炔基、可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；R6为氢、C1-C6烷基或完全或部分氟化的C1-C6烷基；R7和R8独立地为氢或C1-C6烷基，或者R7和R8与它们连接的原子形成环烷基；X为—CHR6—、—S(O)n—、—C(O)—、—NR6SO2—或—SO2NR6-，其中n为0、1或2。
• IMDOLIZINE DERIVATIVES AS LIGANDS OF THE CRTH2 RECEPTOR
  申请人：Argenta Discovery Limited

  公开号：EP1931663A1

  公开（公告）日：2008-06-18
• US4327102A
  申请人：——

  公开号：US4327102A

  公开（公告）日：1982-04-27