2-(4-methylphenoxy)-5-nitrobenzoic acid | 33413-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenoxy)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-(p-tolyloxy)benzoic acid；5-nitro-2-p-tolyloxy-benzoic acid；5-Nitro-2-p-tolyloxy-benzoesaeure；p-Tolylaether-5-nitro-salicylsaeure
• CAS: 33413-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: AZWVHAYEMGWPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  406.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenoxy)-5-nitrobenzoic acid 在 sodium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-hydroxy-5-nitro-benzoic acid p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯甲酸的光氧化还原中性微笑微笑重排

  摘要：

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02579c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-methylphenoxy)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯甲酸的光氧化还原中性微笑微笑重排

  摘要：

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02579c

文献信息

• Synthesis and Anticoccidial Activities of Substituted Ethyl 4-Hydroxy-11-Oxo-11<i>H</i>-Chromeno[2,3-g]Quinoline-3-Carboxylates
  作者：Zhi Wang、Li-juan Zhou、Yu-liang Wang、Ya-biao Weng、Jun He、Kui Nie

  DOI：10.3184/174751911x13090888724310

  日期：2011.6

  ylates were designed and synthesised as anticoccidial drugs, and the structures were characterised by 1H NMR, MS, IR spectra and elementary analysis. The anticocciadial activities of the new compounds were assessed according to the anticoccidial index method. The results demonstrated that four of these compounds exihibited effective anticoccidial activities against Eimeria tenella in chicken's diet

  设计合成了一系列作为抗球虫药的取代乙基4-羟基-11-氧代-11H-色诺[2,3-g]喹啉-3-羧酸酯，并通过1H NMR、MS、IR光谱和基本分析。根据抗球虫指数法评估新化合物的抗球虫活性。结果表明，这些化合物中的四种在鸡日粮中以 27 mg kg-1 的剂量显示出对艾美球虫的有效抗球虫活性。
• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。