5-amino-2-(2-dimethylaminomethylphenoxy)benzoic acid methyl ester | 291781-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(2-dimethylaminomethylphenoxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-amino-2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenoxy]benzoate
• CAS: 291781-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: XIIPBEABPOCKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(2-dimethylaminomethylphenoxy)benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-2-(2-dimethylaminomethylphenoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  SPECT imaging agents for serotonin transporters

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。

  公开号：

  US06921840B1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(2-methylphenoxy)benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-2-(2-dimethylaminomethylphenoxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zhuang; Choi; Hou, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S357-S359

  摘要：

  DOI：