(4R,5S)-N-crotonoyl-4-methyl-5-phenyloxalidinone | 90719-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-N-crotonoyl-4-methyl-5-phenyloxalidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-(But-2-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-but-2-enoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OWXHDOIFLLGSQV-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-66.5 °C
• 沸点：
  349.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N-crotonoyl-4-methyl-5-phenyloxalidinone 在 四氧化锇 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4R,5S)-[4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl](oxo)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简单硝基化合物与手性1,3-恶唑烷酮-2-酮的不对称反应

  摘要：

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490156
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 巴豆酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-N-crotonoyl-4-methyl-5-phenyloxalidinone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective, large-scale synthesis of β-amino acids via asymmetric aza-Michael addition as α2δ ligands for the treatment of generalized anxiety disorder and insomnia

  摘要：

  Scalable synthetic routes to beta-amino acids 1 and 2 are presented. These two compounds, which bind to the alpha 2 delta subunit of calcium channels and have important medical applications, have been prepared on kilogram scale in our pilot plant through an improved synthesis that avoids the use of highly toxic reagents and hazardous chemistry present in the original Medicinal Chemistry route. The two chiral centers are introduced through asymmetric Michael and aza-Michael reactions with excellent diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.119

文献信息

• Diastereoselective, large-scale synthesis of β-amino acids via asymmetric aza-Michael addition as α2δ ligands for the treatment of generalized anxiety disorder and insomnia
  作者：Javier Magano、Daniel Bowles、Brian Conway、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.119

  日期：2009.11

  Scalable synthetic routes to beta-amino acids 1 and 2 are presented. These two compounds, which bind to the alpha 2 delta subunit of calcium channels and have important medical applications, have been prepared on kilogram scale in our pilot plant through an improved synthesis that avoids the use of highly toxic reagents and hazardous chemistry present in the original Medicinal Chemistry route. The two chiral centers are introduced through asymmetric Michael and aza-Michael reactions with excellent diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Reaction of Simple Nitro Compounds with Chiral 1,3-Oxazolidin-2-ones
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490156

  日期：2004.7

  8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl](oxo)acetaldehyde) was found to react stereoselectively with simple nitro compounds in the presence of Al2O3 or Bu4NF⋅3 H2O (TBAF) as catalysts, affording the diastereoisomeric nitro alcohols 3–6 with good asymmetric induction. When Al2O3 was used, the (S)-configuration at the center bearing the OH group was generated, with the relative syn-configuration for

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。