(R)-2-phenyl-2-pentanol | 52992-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-pentanol
• 英文别名: R-(+)-2-Phenyl-pentan-2-ol；(I+/-R)-I+/--Methyl-I+/--propylbenzenemethanol；(2R)-2-phenylpentan-2-ol
• CAS: 52992-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YBQOTTAEVBHNEJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2-pentanol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 d-2-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  氨基羰基化合物的立体化学-VII：一些非对映异构的1,3-氨基醇的绝对和相对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80255-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-phenylethyl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (R)-2-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Highly enantioselective addition of primary alkyl Grignard reagents to carbocyclic and heterocyclic arylketones in the presence of magnesium TADDOLate preparative and mechanistic aspects
  作者：Beat Weber、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90463-6

  日期：1994.1

  In the presence of equimolar amounts of the Mg alkoxide from α,α,α′,α′-tetraphenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (a TADDOL) primary Grignard reagents (Et, Pr, Bu, Oct, 3-butenyl) add to carbo- and heteroaromatic methyl ketones in THF at −100°C to give tertiary alcohols of enantiomeric excesses reaching values above 98%. The scope and limitation of the method are investigated. The reaction

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。
• Kinetic Resolution of Hydroperoxides with Enantiopure Phosphines:  Preparation of Enantioenriched Tertiary Hydroperoxides
  作者：Tom G. Driver、Jason R. Harris、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja070482f

  日期：2007.4.1

  kinetic resolution strategy capable of accessing optically active tertiary hydroperoxides is reported. Readily accessible tertiary hydroperoxides are resolved with commercially available (R)- or (S)-xylyl-PHANEPHOS with selectivity factors as large as 37. The resulting bis(phosphine oxide) can be recycled in high yields. The isolated mono(phosphine oxide) intermediate resolved hydroperoxides with the

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。
• Weber, Beat; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 96 - 97
  作者：Weber, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Zadel, Guido; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1323 - 1326
  作者：Zadel, Guido、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——