N-(4-chlorobenzylidene)-2-nitroaniline | 29634-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-2-nitroaniline
• 英文别名: N-(p-Chlorbenzyliden)-o'-nitroanilin；1-(4-chlorophenyl)-N-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 29634-58-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: SVZFCWGCDAWMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  435.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-2-nitroaniline 在 三苯基膦 作用下， 反应 0.05h， 以94%的产率得到2-(4-氯苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Cadogan反应合成2-芳基-2H-吲唑，2-芳基-1H-苯并咪唑，2-羰基吲哚，咔唑和吩嗪

  摘要：

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J

  DOI：

  10.1002/jhet.267
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Cadogan反应合成2-芳基-2H-吲唑，2-芳基-1H-苯并咪唑，2-羰基吲哚，咔唑和吩嗪

  摘要：

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J

  DOI：

  10.1002/jhet.267

文献信息

• Ruthenium carbonyl-catalyzed deoxygenation by carbon monoidde of o-substituted nitrobenzenes. Synthesis of benzimidazoles
  作者：Corrado Crotti、Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Francesca Porta、Stefano Tollari

  DOI：10.1016/0304-5102(92)85006-2

  日期：1992.3

  Ru3(CO)12 is a very efficient catalyst for the deoxygenation of 2-nitro-N-(phenylmethylene) benzeneamine derivatives to give the corresponding 2-substituted benzimidazoles, at 220-degrees-C and 50 bar of carbon monoxide. Main byproducts are the corresponding amines. The same benzimidazoles are also obtained starting from o-nitroaniline and the corresponding aldehyde. When N-(2-nitrophenyl)methylene benzeneamine derivatives are used as substrates, the reaction changes dramatically and only traces of the corresponding heterocyclic compounds are obtained, although complete conversion of the starting nitro compounds is achieved.
• Microwave-assisted Cadogan reaction for the synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles, 2-aryl-1<i>H</i>-benzimidazoles, 2-carbonylindoles, carbazole, and phenazine
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masahiro Kosaka、Toshikatsu Muramatsu、Masashi Kobayashi、Tomohiro Iizuka、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.267

  日期：2009.11

  mixed with triethyl phosphite or triphenylphosphine and irradiated with microwaves for several minutes at a specific power to give the desired products. The indazoles were prepared by irradiating N‐(2‐nitrobenzylidene) anilines with triethyl phosphite at 200 W for 12–14 min to give 85–92% product yields. Irradiation of the mixture of N‐benzylidene‐2‐nitroanilines and triphenylphosphine at 200 W for

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J