(4Z,6E)-16-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,6-hexadecadiene | 220083-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4Z,6E)-16-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,6-hexadecadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(10E,12Z)-hexadeca-10,12-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 220083-29-4
• 化学式: C₂₂H₄₄OSi
• 分子量: 352.676
• InChiKey: VAADGADXRMNEBA-XAZJVICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6E)-16-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,6-hexadecadiene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  几何上纯净的烯基，炔基和芳基共轭Z烯烃的简便制备方法：苯甲醛的立体定向合成

  摘要：

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00271-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4Z,6E)-16-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,6-hexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  几何上纯净的烯基，炔基和芳基共轭Z烯烃的简便制备方法：苯甲醛的立体定向合成

  摘要：

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00271-4

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (E,Z)- and (Z,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1055/s-1999-3666

  日期：——

  Isomeric (E,Z)- and (Z,Z)-hexadeca-10,12-dienal were prepared, stereospecifically, in 51% and 43% overall yields from dec-1-yne.

  通过立体专一性的方法，从癸-1-炔出发，分别以51%和43%的总产率制备了异构体（E,Z）-和（Z,Z）-十六碳-10,12-二烯醛。