(-)-(S,S)-Norphos | 71042-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S,S)-Norphos
• 英文别名: (S,S)-NORPHOS；(2S,3S)-(+)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene；[(2S,3S)-3-diphenylphosphanyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-diphenylphosphane
• CAS: 71042-55-2
• 化学式: C₃₁H₂₈P₂
• 分子量: 462.511
• InChiKey: CDJHPMXMJUCLPA-VHIJXPJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C
• 比旋光度：
  -47° (c 1, CHCl3)
• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 (-)-(S,S)-Norphos 在 catalyst: {Ph₃P)2N}CN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到Ru3(CO)10(μ2-η2-(-)-S,S-Norphos)
  参考文献：
  名称：

  Modifizierung dreikerniger rutheniumcluster mit chiralen diphosphanliganden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83033-x
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(diphenylphosphane) dioxide 、 三氯硅烷 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUNNER H.; PIERONCZYK W.; SCHOENHAMMER B.; STRENG K.; BERNAL I.; KORP J., CHEM. BER., 1981, 114, NO 3, 1137-1149

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (-)-(S,S)-Norphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METAL CATALYZED DEAROMATIVE 1,2-CARBOAMINATION

  摘要：

  本文描述了一个以砂土为介质、镍催化的亲芳香性转位1,2-碳胺化协议的开发。利用格氏试剂作为亲核试剂，将一系列易得的芳香化合物转化为相应的二烯烃。该策略提供了具有独特的反式选择性的产物，并观察到苯和萘的高对映选择性。这种方法的实用性通过对小型、官能化分子的控制和立体选择性制备得到展示。 利用一个具有对映选择性的、亲芳香性碳胺化策略，从苯中简洁合成了(+)-pancratistatin和(+)-7-deoxypancratistatin。这种方法与后续烯烃型双官能化反应的谨慎选择相结合，可以快速、有控制地获得一个六取代核心。最后，最小化中间步骤的使用以及直接的、后期的C-7羟基化反应，使得这两种天然产物可以在六到七个步骤内合成。

  公开号：

  US20180362513A1

文献信息

• [EN] ISOCARBOSTYRIL ALKALOIDS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES D'ISOCARBOSTYRILE ET LEUR FONCTIONNALISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020117894A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Enantioselective total syntheses of the anticancer isocarbostyril alkaloids (+)-7-deoxypancratistatin, (+)-pancratistatin, (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids. Installation of the lactam ring has been achieved through several pathways and a direct interconversion between natural products was established via a late-stage C-7 cupration. Using this synthetic blueprint, we were able to produce natural products on a gram scale and provide tailored analogs with improved activity, solubility, and metabolic stability.

  对抗癌异喹啉生物碱(+)-7-去氧胰蛋白酶素、(+)-胰蛋白酶素、(+)-莱科里西丁和(+)-纳西克拉辛的对映选择性全合成被描述。我们用于获取这一独特类天然产物的策略基于苯的Ni催化去芳构建trans-1,2-碳胺化反应。这种去芳构建方法的有效性显著，因为只需要另外两个烯烃官能团化合物即可构建这些生物碱的完全修饰的氨基环糖核。通过几种途径实现了内酰胺环的安装，并通过晚期C-7杯化反应建立了天然产物之间的直接互变。利用这一合成蓝图，我们能够以克为单位生产天然产物，并提供具有改进活性、溶解性和代谢稳定性的定制类似物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'AMIDINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2016029216A2

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention provides methods and intermediates useful in the synthesis of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof; wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于合成式(I)化合物的方法和中间体，或其药学上可接受的盐、溶剂和前药酯；其中变量如本文所定义。
• 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THIS AS A COMPOSING COMPONENT
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20090281311A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Since the conventional electron transporters have low thermal stability, the organic electroluminescent devices using them are not sufficient in terms of the compatibility of their luminance and luminous efficiency with device lifetime. A 1,3,5-triazine derivative of formula (1) is obtained by a metal catalyst-aided coupling reaction of a compound of formula (2) with a compound of formula (3), and this is used as a composing component of an organic electroluminescent device. [In the formulae, Ar 1 and Ar 2 represent phenyl group or the like, R 1 and R 2 represent hydrogen atom or the like, R 3 represents methyl or the like, m is an integer of 0 to 2, X represents 2,4-pyridylene or the like, p is 1 or 2, a and b are 1 or 2, a+b is 3, q is 0 or an integer of p or less, M represents —MgR 4 group or the like, R 4 represents chlorine atom or the like, r is p-q, and Y represents a leaving group.]

  由于传统的电子传输体具有低热稳定性，使用它们的有机电致发光器件在亮度和发光效率与器件寿命的兼容性方面不足。通过化合物（2）和化合物（3）的金属催化偶联反应获得式（1）的1,3,5-三嗪衍生物，并将其用作有机电致发光器件的组成部分。[在公式中，Ar1和Ar2代表苯基或类似基团，R1和R2代表氢原子或类似原子团，R3代表甲基或类似基团，m为0至2的整数，X代表2,4-吡啶基或类似基团，p为1或2，a和b为1或2，a+b为3，q为0或小于等于p的整数，M代表-MgR4基团或类似基团，R4代表氯原子或类似原子团，r为p-q，Y代表离去基团。]
• NEW PROCESSES
  申请人：Hook David

  公开号：US20110046397A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to a new process for producing NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone. In detail, the new processes, according to the present invention, are ultimately related to the synthesis of intermediates to prepare the above NEP inhibitors, namely compounds according to formula (1), or salt thereof, wherein R1 and R2 are, independently of each other, hydrogen or a nitrogen protecting group, and R3 is a carboxyl group or an ester group, preferably carboxyl group or alkyl ester.

  本发明涉及一种生产NEP抑制剂或其前药的新工艺，特别是包括γ-氨基-δ-联苯基-α-甲基脂肪酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。详细来说，根据本发明，新工艺最终与合成制备上述NEP抑制剂的中间体相关，即按照公式（1）或其盐制备的化合物，其中R1和R2独立地是氢或氮保护基，R3是羧基或酯基，优选是羧基或烷基酯。
• PHENYL-SUBSTITUTED 1,3.5-TRIAZINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THE SAME AS COMPONENT
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20100249406A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound represented by the general formula (1); wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl or biphenylyl group; R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen atom or methyl group; X 1 and X 2 independently represent substituted or unsubstituted phenylene, naphthylene or pyridylene group; p and q independently represent an integer of 0 to 2; and Ar 3 and Ar 4 independently represent substituted or unsubstituted pyridyl or phenyl group. This compound is suitable for an organic electroluminescent device.

  一种代表通式（1）的苯基取代的1,3,5-三嗪化合物; 其中，Ar1和Ar2独立地表示取代或未取代的苯基，萘基或联苯基; R1、R2和R3独立地表示氢原子或甲基基团; X1和X2独立地表示取代或未取代的苯基，萘基或吡啶基; p和q独立地表示0至2的整数; Ar3和Ar4独立地表示取代或未取代的吡啶基或苯基。该化合物适用于有机电致发光器件。