neopentyl pyruvate | 86577-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl pyruvate
• 英文别名: neopentyl 2-oxopropanoate；pyruvic acid neopentyl ester；Brenztraubensaeure-neopentylester；2,2-Dimethylpropyl 2-oxopropanoate
• CAS: 86577-46-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YKPKTGXVEZFODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl pyruvate 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioxindole-取代六氢的不对称合成[2,3- b ]呋喃经由Acylidenoxindoles /靛红，Acylidenoxindoles和联烯酸酯的氢化奎宁蒽醌-1,4-二基二醚催化的Domino环

  摘要：

  AbstractHydroquinine anthraquinone‐1,4‐diyl diether [(DHQ)2AQN]‐catalyzed unprecedented asymmetric domino annulation reactions of acylidenoxindoles/isatins, acylidenoxindoles and allenoates are disclosed in this communication, providing a facile access to hexahydrofuro[2,3‐b]furans containing four contiguous chiral centers in good to excellent yields along with good to excellent ee values and moderate to good dr values. Based on theoretical investigations, a concerted [3+2] ring‐closure process was proposed, in which steric hindrance and π–π stacking interaction between catalyst and substrate subtly co‐control the diastereoselectivity of the reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400614
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 neopentyl pyruvate
  参考文献：
  名称：

  Richard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 21, p. 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective reactions of pyruvates with but-2-enyl organometallic compounds. Stereocontrol at the tertiary carbon centre
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000191

  日期：——

  The reaction of pyruvates (3) with but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane(2a) or its α-silyl and α-stannyl substituted derivatives (10) produced the threo-isomer [(4) or (11), respectively] stereoselectively; the latter reaction was applied to the synthesis of cis-crobarbatic acid(14).

  丙酮酸酯（3）与丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2a）或其α-甲硅烷基和α-锡烷基取代的衍生物（10）的反应产生了苏式异构体[（4）或（11）分别]立体选择性地；后者反应用于合成顺式-巴豆酸（14）。
• Diastereodivergent control in the reactions of allylic and allenic organometallic reagents with pyruvates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Toshiaki Komatsu、Wataru Ito

  DOI：10.1021/jo00356a026

  日期：1986.3
• YAMAMOTO, YOSHINORI;KOMATSU, TOSHIAKI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 191-192
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、KOMATSU, TOSHIAKI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;KOMATSU, TOSHIAKI;ITO, WATARU, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 886-891
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、KOMATSU, TOSHIAKI、ITO, WATARU

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF MITOCHONDRIA-RELATED DISEASES AND IMPROVEMENT OF AGE-RELATED METABOLIC DEFICITS
  申请人：Cooper Garth James Smith

  公开号：US20100160428A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Treatment of mitochondrial related conditions in mammals with antagonists or chelating agents of copper (II), preferably tetramines or penicillamines. These agents affect TGF-beta, Smad 4, collagen IV, cytochrome C oxidase and erectile dysfunction.