4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 93073-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 93073-15-5
• 化学式: C₉H₉ClN₄S
• mdl: MFCD10692307
• 分子量: 240.716
• InChiKey: KXSQSDHGSAZIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 、 4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-6-(2-chloro-5-nitrophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸结合的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑衍生物的合成，抗菌和抗氧化筛选

  摘要：

  从芳基乙酸合成了一些新颖的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。选择所有合成的衍生物以筛选对革兰氏阳性细菌[金黄色葡萄球菌（MTCC 3160）和黄球微球菌（MTCC 1538）]和革兰氏阴性菌[大肠杆菌（MTCC 1652）和铜绿假单胞菌（MTCC 424 ）的抗菌潜力）]和对黑曲霉（MTCC 8652）和白色念珠菌（MTCC 227）的抗真菌潜力，以及通过2,2-二苯基-2-吡咯并肼水合物法清除自由基的活性。化合物TH‐4，TH‐13和与标准药物相比，TH-19被认为是更有效的抗菌剂。化合物TH-3，TH-9和TH-18也显示出显着的抗菌活性。化合物TH-13具有抗氧化活性，IC 50值优于标准化合物。所有合成化合物的结构均通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，液相色谱-质谱和CHN分析仪确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3513
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-amino-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸结合的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑衍生物的合成，抗菌和抗氧化筛选

  摘要：

  从芳基乙酸合成了一些新颖的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。选择所有合成的衍生物以筛选对革兰氏阳性细菌[金黄色葡萄球菌（MTCC 3160）和黄球微球菌（MTCC 1538）]和革兰氏阴性菌[大肠杆菌（MTCC 1652）和铜绿假单胞菌（MTCC 424 ）的抗菌潜力）]和对黑曲霉（MTCC 8652）和白色念珠菌（MTCC 227）的抗真菌潜力，以及通过2,2-二苯基-2-吡咯并肼水合物法清除自由基的活性。化合物TH‐4，TH‐13和与标准药物相比，TH-19被认为是更有效的抗菌剂。化合物TH-3，TH-9和TH-18也显示出显着的抗菌活性。化合物TH-13具有抗氧化活性，IC 50值优于标准化合物。所有合成化合物的结构均通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，液相色谱-质谱和CHN分析仪确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3513

文献信息

• Synthesis and biological assessment of indole derivatives containing penta-heterocycles scaffold as novel anticancer agents towards A549 and K562 cells
  作者：Guanglong Zhang、Zhenhua Tang、Sili Fan、Chengpeng Li、Yan Li、Weiqin Liu、Xuesha Long、Wenjing Zhang、Yi Zhang、Zhurui Li、Zhenchao Wang、Danping Chen、Guiping Ouyang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2163393

  日期：2023.12.31

  2-chloro-N-(5-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-pyrazol-3-yl) acetamide derivatives containing 1,3,4-thiadiazole (10a–i) and 4H-1,2,4-triazol-4-amine (11a–r) moiety was designed, synthesised as novel anticancer agents. The antiproliferative activity values indicated that compound 10 b stood as the most potent derivative with IC50 values of 12.0 nM and 10 nM against A549 and K562 cells, respectively. Mechanism investigation and

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。
• Synthesis of 1,2,4‐triazole and 1,3,4‐oxadiazole derivatives as inhibitors for STAT3 enzymes of breast cancer
  作者：Sherif M. Fawzy、Yasser M. Loksha、Mohamed El‐Sadek、Samy M. Ibrahim、Botros Y. Beshay、Marium M. Shamaa、Hend Kothayer

  DOI：10.1002/ardp.202300345

  日期：2023.11

  Disubstituted five-membered heterocycles (1,2,4-triazole and 1,3,4 oxadiazole) were synthesized and investigated as inhibitors for signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) enzyme of breast cancer. 3-(Benzylthio)-5-(4-chlorobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine (12d) was found to be the most active among the synthesized compounds with a half-maximal inhibitory concentration (IC50) value

  合成了双取代五元杂环化合物（1,2,4-三唑和 1,3,4 恶二唑），并研究其作为乳腺癌信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 酶的抑制剂。3-(苄硫基)-5-(4-氯苄基)-4 H -1,2,4-三唑-4-胺 ( 12d ) 被发现是合成化合物中活性最强的，具有半最大抑制浓度 (对MCF7细胞的IC 50 )值为1.5 µM，并且发现对STAT3酶显示出良好的抑制作用。化合物9a、b、d、e、f、11和12a、b、f、e对 MCF7 细胞系的IC 50值在 3–12 µM 范围内。分子模型用于研究合成化合物的生物学结果。
• Deshmukh, A. A.; Mody, M. K.; Ramalingam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 793 - 795
  作者：Deshmukh, A. A.、Mody, M. K.、Ramalingam, T.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• DESHMUKH, A. A.;MODY, M. K.;RAMALINGAM, T.;SATTUR, P. B., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 793-795
  作者：DESHMUKH, A. A.、MODY, M. K.、RAMALINGAM, T.、SATTUR, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antimicrobial, and Antioxidant Screening of Aryl Acetic Acid Incorporated 1,2,4‐Triazolo‐1,3,4‐Thiadiazole Derivatives
  作者：Vipan Kumar Kamboj、Archana Kapoor、Sandeep Jain

  DOI：10.1002/jhet.3513

  日期：2019.4

  Some novel [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized from aryl acetic acids. All the synthesized derivatives were selected for the screening of antibacterial potential against Gram‐positive bacteria [Staphylococcus aureus (MTCC 3160) and Micrococcus luteus (MTCC 1538)] and Gram‐negative bacteria [Escherichia coli (MTCC 1652) and Pseudomonas aeruginosa (MTCC 424)] and antifungal

  从芳基乙酸合成了一些新颖的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。选择所有合成的衍生物以筛选对革兰氏阳性细菌[金黄色葡萄球菌（MTCC 3160）和黄球微球菌（MTCC 1538）]和革兰氏阴性菌[大肠杆菌（MTCC 1652）和铜绿假单胞菌（MTCC 424 ）的抗菌潜力）]和对黑曲霉（MTCC 8652）和白色念珠菌（MTCC 227）的抗真菌潜力，以及通过2,2-二苯基-2-吡咯并肼水合物法清除自由基的活性。化合物TH‐4，TH‐13和与标准药物相比，TH-19被认为是更有效的抗菌剂。化合物TH-3，TH-9和TH-18也显示出显着的抗菌活性。化合物TH-13具有抗氧化活性，IC 50值优于标准化合物。所有合成化合物的结构均通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，液相色谱-质谱和CHN分析仪确定。