2-Dimethylamino-5-nitrophenyl isocyanate | 175347-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-5-nitrophenyl isocyanate
• 英文别名: 2-isocyanato-N,N-dimethyl-4-nitroaniline
• CAS: 175347-11-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: OJLCHAWVMBBMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylamino-5-nitrophenyl isocyanate 在 水 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1,3-Bis[2-(dimethylamino)-5-nitrophenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of 2-dialkylaminobenzoyl azides to yield isocyanates and 1,1-dialkylindazol-1-ium-3-olates

  摘要：

  取代苯甲酰叠氮通常产生相应的取代异氰酸酯，但当二烷基氨基团位于2位时，除了异氰酸酯外，还生成1,1-二烷基化的吲唑-1-鎓-3-氧酸盐。这两种产物的比例非常可变，取决于苯环上的取代情况。无论3位的取代基是电子供体还是电子受体，当3位有取代基时，偶极离子的产率最高。

  DOI：

  10.1039/p19960000271
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Dimethylamino-5-nitrophenyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of 2-dialkylaminobenzoyl azides to yield isocyanates and 1,1-dialkylindazol-1-ium-3-olates

  摘要：

  取代苯甲酰叠氮通常产生相应的取代异氰酸酯，但当二烷基氨基团位于2位时，除了异氰酸酯外，还生成1,1-二烷基化的吲唑-1-鎓-3-氧酸盐。这两种产物的比例非常可变，取决于苯环上的取代情况。无论3位的取代基是电子供体还是电子受体，当3位有取代基时，偶极离子的产率最高。

  DOI：

  10.1039/p19960000271

文献信息

• Decomposition of 2-dialkylaminobenzoyl azides to yield isocyanates and 1,1-dialkylindazol-1-ium-3-olates
  作者：Norman M. Waldron、Muhammad Raza

  DOI：10.1039/p19960000271

  日期：——

  Substituted benzoyl azides normally yield the correspondingly substituted isocyanates but when a dialkylated amino group is in the 2-position, in addition to the isocyanate, the 1,1-dialkylated indazol-1-ium-3-olate is produced. The ratio of the two products is very variable depending upon the substitution in the benzene ring. Largest yields of the zwitterionic products were found when there was a substituent in the 3-position regardless of whether the substituent was electron-donating or -withdrawing.

  取代苯甲酰叠氮通常产生相应的取代异氰酸酯，但当二烷基氨基团位于2位时，除了异氰酸酯外，还生成1,1-二烷基化的吲唑-1-鎓-3-氧酸盐。这两种产物的比例非常可变，取决于苯环上的取代情况。无论3位的取代基是电子供体还是电子受体，当3位有取代基时，偶极离子的产率最高。