1-amidino-3-(4-chlorophenyl)thiourea | 7464-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amidino-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-p-chlorophenyl-3-formamidinothiocarbamide；4-chlorophenyl-3-formamidinothiocarbamide；1-(p-Chlorophenyl)-3-amidino-2-thiourea；1-<4-Chlor-phenyl>-3-guanyl-thiocarbamid；N-Carbamimidoyl-N'-(4-chlor-phenyl)-thioharnstoff；N-carbamimidoyl-N'-(4-chloro-phenyl)-thiourea；N-(4-Chlor-phenylthiocarbamoyl)-guanidin；1-(4-chlorophenyl)-3-(diaminomethylidene)thiourea
• CAS: 7464-17-7
• 化学式: C₈H₉ClN₄S
• 分子量: 228.705
• InChiKey: ZEUJCYADFATLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amidino-3-(4-chlorophenyl)thiourea 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-4,4-dimethyl-6-methylsulfanyl-4,5-dihydro-[1,3,5]triazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1-p-Chlorophenyl-2,4-diamino-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5- triazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a026
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸胍 在 sodium 、 丙酮 作用下， 生成 1-amidino-3-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-p-Chlorophenyl-2,4-diamino-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5- triazine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a026

文献信息

• Imidazo[1,2- a ]pyridines linked with thiazoles/thiophene motif through keto spacer as potential cytotoxic agents and NF-κB inhibitors
  作者：Kamala K. Vasu、Chander Singh Digwal、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、Sneha Patel、Milee Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.060

  日期：2017.12

  A series of new imidazo[1,2-a]pyridine linked with thiazole/thiophene motif through a keto spacer were synthesized and tested for their cytotoxic potential against three human cancer cell lines including A549, HeLa and U87-MG using MTT assay. Compounds A2, A3, A4, C1 and C2 showed cytotoxicity against all the three cell lines. The selectivity index for compound A4 for A549 and HeLa cells was comparable

  合成了一系列新的通过酮间隔基与噻唑/噻吩基团连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并使用MTT法测试了它们对三种人类癌细胞系（包括A549，HeLa和U87-MG）的细胞毒性潜力。化合物A2，A3，A4，C1和C2对所有三种细胞系均显示出细胞毒性。化合物A4对A549和HeLa细胞的选择性指数与阿霉素相当。在合成的化合物中，B5表现出对NF-κB活性的最大抑制作用，这是通过NF-κB报告基因分析确定的（IC 50 = 6.5±0.6 µM）。用埃洛替尼和吉非替尼以及化合物A4和B5处理NCI-H23细胞（EGFR过表达，KRAS G12V突变体）表明联合治疗具有协同作用和加成作用。
• Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Yoshito Kihara、Shigeru Kabashima、Kazue Uno、Tadashi Okawara、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1055/s-1990-27081

  日期：——

  The reactions of amidinothioureas, imidoylthioureas, thioacylamidines, O-methyl-1-aryl-2-thioisobiurets, and 1-aryl-isodithiobiurets with diethyl azodicarboxylate (DEAD, diethyl diazenedicarboxylate) gave the corresponding thiadiazoles by the oxidative cyclic S-N bond formation. Analogously, the oxidative cyclization of 2-phenyl-5-(1-methylthiosemicarbazido)-3(2H)-pyridazinones with DEAD provided 4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino[4,5-e] [1,3,4]-thiadiazin-8(7H)-ones.

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。
• Studies on the Synthesis of 5-Acyl-2,4-diaminothiazoles from Amidinothioureas
  作者：K. N. Rajasekharan、K. P. Nair、G. C. Jenardanan

  DOI：10.1055/s-1986-31634

  日期：——

  1-Alkyl or aryl-3-amidinothioureas with or without substituents on the amidino moiety react with α-haloketones to yield 5-acyl-2,4-diaminothiazoles.

  1-烷基或芳基-3-脒基硫脲与δ-卤酮反应或不反应，生成 5-酰基-2,4-二氨基噻唑。
• Synthesis of 2,4-Diamino-5-Cinnamoylthiazoles and Their Attempted Cyclization
  作者：R Binu、S Deepa、K. N.Rajasekharan

  DOI：10.1080/00397919808004909

  日期：1998.10

  Abstract Synthesis of 4-amino-2-aryl(or alkyl)amino-5-cinnamoylthiazoles by a [(C ─ N ─ C ─ S) + C] ring construction route is reported. Unlike the analogous 2′-aminochalcones, neither do these thiazoles cyclize to bicyclic pyridones, nor could these be prepared from the corresponding 5-acetylthiazoles and benzaldehyde.

  摘要 报道了通过[(C─N─C─S)+C]环构筑路线合成4-氨基-2-芳基(或烷基)氨基-5-肉桂基噻唑类化合物。与类似的 2'-氨基查耳酮不同，这些噻唑既不能环化为双环吡啶酮，也不能由相应的 5-乙酰噻唑和苯甲醛制备。
• Ashworth et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 475,479
  作者：Ashworth et al.

  DOI：——

  日期：——