1-methyl-3-benzylbenzimidazolium bromide | 66809-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-benzylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 3-benzyl-1-methylbenzimidazolium bromide；bmbH2Br；1-Benzyl-3-methylbenzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 66809-62-9
• 化学式: Br*C₁₅H₁₅N₂
• 分子量: 303.201
• InChiKey: OFMYITHYPCVHGA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-benzylbenzimidazolium bromide 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到bis(3-benzyl-1-methylbenzimidazolin-2-ylidene)silver bromide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorescent iridium complex with non-conjugated cyclometalated ligands, synthetic method of preparing the same and phosphorescent organic light emitting diode thereof

  摘要：

  本发明披露了一种荧光三螯合过渡金属配合物，包括i)两个相同的非共轭环金属配体与过渡金属形成配位球，并将一个配位色团并入配位球中；或ii)一个非共轭环金属配体与过渡金属形成配位球，并将两个配位色团并入配位球中。其中金属为铱、铂、锇或钌，配位色团与非共轭环金属配体相比具有较低的能隙，后者提供了有效的屏障以抑制配体间的电荷转移过程，从而使这些过渡金属配合物的激发态的辐射衰减限制在单个配位色团中。配位色团的结构和能隙适合于产生高效的蓝色、绿色甚至红色发射。

  公开号：

  US20080161568A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 溴甲苯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.3%的产率得到1-methyl-3-benzylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称单核银 (I)-N-杂环卡宾配合物对人宫颈癌的细胞毒性：合成、晶体结构、DFT 计算和取代基的影响

  摘要：

  报道了一系列新的不对称N,N'-二取代苯并咪唑衍生的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体及其单核银 (I)-NHC 配合物。配体由1-甲基苯并咪唑与烷基溴(n = 10-18，偶数)、非氟化或氟化苄基溴的N-烷基化制备。用氧化银对配体进行原位去质子化，然后与六氟磷酸钾进行复分解反应，促进了单核银 (I)-NHC 配合物的形成。使用傅里叶变换红外、 1 H 和13阐明了所有化合物的化学结构C 核磁共振 (NMR) 光谱和 CHN 元素微量分析。Ag(I)-NHC 配合物的配位模式通过单晶 XRD 分析得到证实。对含邻位氟化苄基的配合物的单晶分析表明，在晶格中存在一个PF 6 -阴离子的情况下，每个配合物由一个Ag(I) 离子组成，该Ag(I) 离子与两个NHC 配体以线性几何形状配位。使用 MTT 法研究了 NHC 配体及其银 (I) 复合物对人宫颈癌细胞 (HeLa) 和正常人皮肤成纤维细胞 (Hs27)

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122439

文献信息

• Gold(I) Alkynyls Supported by Mono- and Bidentate NHC Ligands: Luminescence and Isolation of Unprecedented Ionic Complexes
  作者：Alexander A. Penney、Galina L. Starova、Elena V. Grachova、Vladimir V. Sizov、Mikhail A. Kinzhalov、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01508

  日期：2017.12.18

  by crystallization. With increased reaction time, only the expected mononuclear complexes of the type [NHCAuC≡CR] are produced. The crystal structure of [(NHC)2Au]2[(PhC2)2Au]PF6 reveals an unprecedented triple-decker array upheld by a remarkably short (2.9375(7) Å) unsupported Au···Au···Au contact. The mononuclear complex [NHCAuC≡CPh] was found to crystallize as three distinct polymorphs and a pseudopolymorph

  NHC·HX（NHC = 1-苄基-3-甲基苯并咪唑-2-基，X = Br –，PF 6 –）和（AuC≡CR）n（R = Ph，C 3 H 6 OH）的反应首先，由Cs 2 CO 3制备的通式为[（NHC）2 Au] 2 [（RC 2）2 Au] X的化合物可以通过结晶分离。随着反应时间的增加，仅产生预期的[NHCAuC≡CR]类型的单核复合物。[（NHC）2 Au] 2 [（PhC 2）2 Au] PF 6的晶体结构揭示了一个空前的三层阵列，由非常短的（2.9375（7）Å）无支撑的Au···Au···Au接触支撑。发现单核络合物[NHCAuC≡CPh]结晶为三个不同的多晶型物和假多晶型物，这取决于分子间的Au···Au距离发出蓝色，绿色或黄色的光。两种合成方法用于制备一系列由双核NHC连接的通式[NHC-（CH 2）n -NHC（AuC≡CR）2 ]的Au（I）炔基配合物，其中NHC
• Antimicrobial and cytotoxic activity of agelasine and agelasimine analogs
  作者：Anders Vik、Erik Hedner、Colin Charnock、Linda W. Tangen、Ørjan Samuelsen、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.086

  日期：2007.6

  Agelasine and agelasimine derivatives with substantially less complicated terpenoid side chains compared to the naturally occurring compounds have been synthesized and their ability to inhibit growth of microorganisms and cancer cells has been studied. Compounds with excellent activity against cancer cell lines (MIC ca. 1 microM for the most potent compounds), including a drug resistant renal cell

  与天然化合物相比，已经合成了具有实质上不那么复杂的萜类化合物侧链的Agelasine和agelasimine衍生物，并研究了它们抑制微生物和癌细胞生长的能力。已经鉴定出对癌细胞系具有优异活性的化合物（对于最有效的化合物，MIC约为1 microM），包括抗药性肾细胞系。研究的大多数化合物还表现出广谱的抗菌活性，包括抗结核分枝杆菌的活性。
• Synthesis, cytotoxicity and antibacterial studies of symmetrically and non-symmetrically benzyl- or p-cyanobenzyl-substituted N-Heterocyclic carbene-silver complexes
  作者：Siddappa Patil、Anthony Deally、Brendan Gleeson、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/aoc.1702

  日期：2010.11

  (1a), 4,5‐dichloro‐1H‐imidazole (1b) and 1H‐benzimidazole (1c) with p‐cyanobenzyl bromide (2), symmetrically substituted N‐heterocyclic carbene (NHC) [(3a–c)] precursors, 1‐methylimidazole (5a), 4,5‐dichloro‐1‐methylimidazole (5b) and 1‐methylbenzimidazole (5c) with benzyl bromide (6), non‐symmetrically substituted N‐heterocyclic carbene (NHC) [(7a–c)] precursors were synthesized. These NHCprecursors

  由1H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b）和1H-苯并咪唑（1c）与对氰基苄基溴（2）对称取代的N杂环卡宾（NHC）反应[ 3a–c）]前体，1-甲基咪唑（5a），4,5-二氯-1-甲基咪唑（5b）和1-甲基苯并咪唑（5c）与苄基溴（6），不对称取代的N杂环卡宾（NHC） ）[（7a–c）]前体已合成。这些NHC然后将前体与乙酸银（I）反应生成NHC-银络合物[1,3-双（4-氰基苄基）咪唑-2-亚基]乙酸银（I）（4a），[4,5-二氯- 1,3-双（4-氰基苄基）咪唑-2-亚基]乙酸银（I）（4b），[1,3-双（4-氰基苄基）苯并咪唑-2-亚基]乙酸银（I）（4c） ，（1-甲基-3-苄基咪唑-2-亚烷基）乙酸银（I）（8a），（4,5-二氯-1-甲基-3-苄基咪唑-2-亚烷基）乙酸银（I）（8b）和（1-甲基-3-苄基苯并咪唑-2-亚甲基）乙酸银（I）（8c）。四个N
• From Catalysis to Cancer: Toward Structure–Activity Relationships for Benzimidazol-2-ylidene-Derived <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene Complexes as Anticancer Agents
  作者：Nelson Y. S. Lam、Dianna Truong、Hilke Burmeister、Maria V. Babak、Hannah U. Holtkamp、Sanam Movassaghi、Daniel Moscoh Ayine-Tora、Ayesha Zafar、Mario Kubanik、Luciano Oehninger、Tilo Söhnel、Jóhannes Reynisson、Stephen M. F. Jamieson、Christian Gaiddon、Ingo Ott、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02634

  日期：2018.11.19

  exchange properties of these complexes and their biomolecule binding, noting in particular the stability of the M–CNHC bond. In addition, we demonstrated the ability of the complexes to inhibit the selenoenzyme thioredoxin reductase (TrxR), suggested as an important target for anticancer metal–NHC complexes, and their cytotoxicity in human tumor cells. It was found that the most potent TrxR inhibitor diiodido(1

  金属（芳烃）结构作为抗癌药效基团的前景促使人们对该化学领域进行了深入的探索。尽管N-杂环卡宾（NHC）配体广泛用于催化，但直到最近才将它们用于药用金属配合物中。出人意料的是，已经报道了较少的研究，其中NHC配体与Ru II（芳烃）药效团协同作用，而与Os II协同作用则更少。（芳烃）药效团。在这里，我们提出了一项系统研究，其中我们将对称取代的甲基和苄基衍生物与非对称甲基/苄基类似物进行了比较。通过金属中心和卤代配体的变化，对这些配合物的配体交换特性及其生物分子结合进行了深入研究，特别是M–C NHC键的稳定性。此外，我们证明了该复合物抑制硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的能力，这被认为是抗癌金属-NHC复合物的重要靶标及其在人肿瘤细胞中的细胞毒性。据发现，最有效的TrxR抑制剂diiodido（1,3- dibenzylbenzimidazol -2-亚基）（η 6 -对异丙基苯甲烷）钌（
• KATRITZKY A. R.; MILLET G. H.; NOOR R. H. M.; YATES F. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3957-3960
  作者：KATRITZKY A. R.、 MILLET G. H.、 NOOR R. H. M.、 YATES F. S.

  DOI：——

  日期：——