Ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-ynoate | 35066-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 35066-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PQSCMIZKTOJPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-ynoate 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5-cyclopent-1-enyl-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃氧化烷基化立体选择性的起源。

  摘要：

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/ol8019154
• 作为产物：
  描述：

  1-[(乙氧羰基)乙炔基]-1-羟基环戊烷 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization

  摘要：

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.003

文献信息

• Origins of Stereoselectivity in the Oxido-Alkylidenation of Alkynes
  作者：Daniel P. Canterbury、Alison J. Frontier、Joann M. Um、Paul H.-Y. Cheong、Dahlia A. Goldfeld、Richard A. Huhn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ol8019154

  日期：2008.10.16

  alkynes is described. The three-step sequence involves the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone and an alkynoate, oxidation of the resulting isoxazoline, and stereoselective extrusion of nitrosomethane. Quantum mechanical calculations identified the interactions of R3 with the oxidant and the preferred conformation of a diradical intermediate as major factors controlling the stereoselectivity of the

  描述了一种温和、方便的炔烃氧化烷基化反应。该三步序列包括硝酮和炔酸酯的 1,3-偶极环加成、所得异恶唑啉的氧化以及亚硝基甲烷的立体选择性挤出。量子力学计算确定了 R3 与氧化剂的相互作用以及双自由基中间体的优选构象是控制氧化的立体选择性和挤出的扭矩选择性的主要因素。
• A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization
  作者：Daniel P. Canterbury、Ildiko R. Herrick、Joann Um、K.N. Houk、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.003

  日期：2009.4

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.