3-fluoro-1H-pyrrole | 2358-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-fluoro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Fluor-pyrrol
• CAS: 2358-35-2
• 化学式: C₄H₄FN
• mdl: MFCD18416846
• 分子量: 85.0809
• InChiKey: XMMFKXRGHKXAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1H-pyrrole 在 sodium hydride 、 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以900 mg的产率得到3-fluoro-1H-pyrrol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们是酶MALT1的有效抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病和疾病，并作为免疫肿瘤学治疗癌症的方法，特别是膀胱癌、结肠癌、肝细胞癌以及小细胞或非小细胞肺癌的治疗。

  公开号：

  WO2021207343A1
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole 生成 3-fluoro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  部分β-氟化5,10,15,20-四苯基卟啉及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经研究了使用Lindsey条件从3，4-二氟-1 H-吡咯或3-氟-1 H-吡咯开始合成部分β-氟化的内消旋-四苯基卟啉。在第一合成子的情况下，缩合与吡咯和苯甲醛，得到的通式β-F卟啉的混合物Ñ TPP（Ñ显示线性相关光谱和电化学性质= 0,2,4,6,8）。在第二个合成子中，与苯甲醛的缩合产生了不可分辨的β-四氟卟啉混合物，具有与在第一种情况下观察到的一致的光谱和电化学性质。初步，迄今未知的3-氟-1的合成与分离H-吡咯已经通过几种方法达到了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00677-4

文献信息

• Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives
  作者：Bo-Mi Kim、Quan-Ze San、Lok Ranjan Bhatt、Sung-Kwon Kim、Kyu-Yun Chai

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.031

  日期：2010.1.20

  Noble N-substituted-3-fluoropyrroles derivatives were prepared from new precursor via ring formation. The addition reaction of ethyl iododifluoroacetate to vinyl trimethylsilane under the Cu(0) catalyst resulted in the formation of ethyl-2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanolate, which reacted with diisobutylaluminium hydride at $-30^\circ}C$ to yield 2,2-diflouro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal. Finally, a series of N-substituted-3-fluoropyrrole derivatives were synthesized by the reaction of 2,2-diflouro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal with $NH_4OH$ or primary amines followed by reaction with KF solution.

  利用新的前体通过成环法制备了高尚的 N-取代-3-氟吡咯衍生物。在 Cu(0) 催化剂作用下，碘-二氟乙酸乙酯与乙烯基三甲基硅烷发生加成反应，生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醇乙酯，该乙酯与二异丁基氢化铝在 $-30^\circ}C$ 下反应生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛。最后，2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛与 $NH_4OH$ 或伯胺反应，然后与 KF 溶液反应，合成了一系列 N-取代的-3-氟吡咯衍生物。
• Exploration and Biological Evaluation of Basic Heteromonocyclic Propanamide Derivatives as SARDs for the Treatment of Enzalutamide-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yali He、Dong-Jin Hwang、Suriyan Ponnusamy、Thirumagal Thiyagarajan、Michael L. Mohler、Ramesh Narayanan、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00439

  日期：2021.8.12
• [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RHEOS MEDICINES INC

  公开号：WO2021207343A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification which are potent inhibitors of the enzyme MALT1 and are useful in the treatment of autoimmune disorders and diseases and as an immunooncology approach to the treatment of cancer, especially bladder cancer, colon cancer, hepatocellular cancer and small cell or non-small cell lung cancer.

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们是酶MALT1的有效抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病和疾病，并作为免疫肿瘤学治疗癌症的方法，特别是膀胱癌、结肠癌、肝细胞癌以及小细胞或非小细胞肺癌的治疗。
• Synthesis and characterization of partially β-fluorinated 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins and some derivatives
  作者：Jacques Leroy、Emmanuel Porhiel、Arnaud Bondon

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00677-4

  日期：2002.8

  with pyrrole and benzaldehyde afforded a mixture of porphyrins of general formula β-FnTPP (n=0,2,4,6,8) displaying linearly correlated spectroscopic and electrochemical properties. With the second synthon, condensation with benzaldehyde produced an unresolvable mixture of β-tetrafluoroporphyrins presenting spectroscopic and electrochemical properties in coherence with those observed in the first case

  已经研究了使用Lindsey条件从3，4-二氟-1 H-吡咯或3-氟-1 H-吡咯开始合成部分β-氟化的内消旋-四苯基卟啉。在第一合成子的情况下，缩合与吡咯和苯甲醛，得到的通式β-F卟啉的混合物Ñ TPP（Ñ显示线性相关光谱和电化学性质= 0,2,4,6,8）。在第二个合成子中，与苯甲醛的缩合产生了不可分辨的β-四氟卟啉混合物，具有与在第一种情况下观察到的一致的光谱和电化学性质。初步，迄今未知的3-氟-1的合成与分离H-吡咯已经通过几种方法达到了。