3-fluoro-1H-pyrrole | 2358-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-fluoro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Fluor-pyrrol
• CAS: 2358-35-2
• 化学式: C₄H₄FN
• mdl: MFCD18416846
• 分子量: 85.0809
• InChiKey: XMMFKXRGHKXAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1H-pyrrole 在 sodium hydride 、 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以900 mg的产率得到3-fluoro-1H-pyrrol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们是酶MALT1的有效抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病和疾病，并作为免疫肿瘤学治疗癌症的方法，特别是膀胱癌、结肠癌、肝细胞癌以及小细胞或非小细胞肺癌的治疗。

  公开号：

  WO2021207343A1
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole 生成 3-fluoro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  部分β-氟化5,10,15,20-四苯基卟啉及其衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经研究了使用Lindsey条件从3，4-二氟-1 H-吡咯或3-氟-1 H-吡咯开始合成部分β-氟化的内消旋-四苯基卟啉。在第一合成子的情况下，缩合与吡咯和苯甲醛，得到的通式β-F卟啉的混合物Ñ TPP（Ñ显示线性相关光谱和电化学性质= 0,2,4,6,8）。在第二个合成子中，与苯甲醛的缩合产生了不可分辨的β-四氟卟啉混合物，具有与在第一种情况下观察到的一致的光谱和电化学性质。初步，迄今未知的3-氟-1的合成与分离H-吡咯已经通过几种方法达到了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00677-4

文献信息

• Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives
  作者：Bo-Mi Kim、Quan-Ze San、Lok Ranjan Bhatt、Sung-Kwon Kim、Kyu-Yun Chai

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.031

  日期：2010.1.20

  Noble N-substituted-3-fluoropyrroles derivatives were prepared from new precursor via ring formation. The addition reaction of ethyl iododifluoroacetate to vinyl trimethylsilane under the Cu(0) catalyst resulted in the formation of ethyl-2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanolate, which reacted with diisobutylaluminium hydride at $-30^\circ}C$ to yield 2,2-diflouro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal. Finally, a series of N-substituted-3-fluoropyrrole derivatives were synthesized by the reaction of 2,2-diflouro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal with $NH_4OH$ or primary amines followed by reaction with KF solution.

  利用新的前体通过成环法制备了高尚的 N-取代-3-氟吡咯衍生物。在 Cu(0) 催化剂作用下，碘-二氟乙酸乙酯与乙烯基三甲基硅烷发生加成反应，生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醇乙酯，该乙酯与二异丁基氢化铝在 $-30^\circ}C$ 下反应生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛。最后，2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛与 $NH_4OH$ 或伯胺反应，然后与 KF 溶液反应，合成了一系列 N-取代的-3-氟吡咯衍生物。
• Exploration and Biological Evaluation of Basic Heteromonocyclic Propanamide Derivatives as SARDs for the Treatment of Enzalutamide-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yali He、Dong-Jin Hwang、Suriyan Ponnusamy、Thirumagal Thiyagarajan、Michael L. Mohler、Ramesh Narayanan、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00439

  日期：2021.8.12