(E,E)-2,4-pentadecadien-6,9-diyn-1-yl tetrahydrothiophenium bromide | 81019-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (E,E)-2,4-pentadecadien-6,9-diyn-1-yl tetrahydrothiophenium bromide
• 英文别名: 1-[(2E,4E)-pentadeca-2,4-dien-6,9-diynyl]thiolan-1-ium;bromide
• CAS: 81019-26-3
• 化学式: Br*C₁₉H₂₇S
• 分子量: 367.393
• InChiKey: WAASXADOMFVJGJ-YMSVKFOGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-pentadecadien-6,9-diyn-1-yl tetrahydrothiophenium bromide 在 Lindlar's catalyst 、 Celite sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.07h， 生成 <5R,6S,7E,9E,11Z,14Z>-5-hydroxy-6-<(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)thio>7,9,11,14-eicosatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a052
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 copper(l) chloride 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E,E)-2,4-pentadecadien-6,9-diyn-1-yl tetrahydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a066

文献信息

• Synthesis of SRS-active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04311645A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  A chemical synthesis of an SRS-A active compound from the reaction product of 1-halo-2-octyne and the ether of 2-penten-4-yn-1-ol including intermediates in the synthesis, some of which being antagonists of SRS-A useful for treating allergic reactions.

  从1-卤代-2-辛烯和2-戊烯-4-炔-1-醇的醚反应产物中合成一种SRS-A活性化合物的化学合成方法，包括合成中的中间体，其中一些是SRS-A的拮抗剂，可用于治疗过敏反应。
• Oxiranbuttersäure-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0036663A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Oxiranbuttersäure-Derivate der allgemeinen Formel worin R die Gruppe CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- und R2 niederes Alkyl, Aryl oder Aryl-niederes Alkyl bedeuten und das Symbol A' die trans-Konfiguration der Doppelbindung anzeigt, sind wertvolle SRS-A-Antagonisten und demnach nützlich bei der Behandlung von allergischen Reaktionen, insbesondere bei der Behandlung von Asthma bronchiale. Diese Verbindungen sind auch nützliche Zwischenprodukte zur Herstellung von SRS-A-aktiven Verbindungen, welche ihrerseits bei der Ermittlung von SRS-A-Antagonisten sehr nützlich sind. Diese Verbindungen können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin Y Halogen bedeutet und R5 und R6 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl bedeuten, oder zusammen mit dem Schwefelatom einen gesättigten 4- bis 6gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, wobei das erwähnte Schwefelatom das einzige Heteroatom ist, und Δ' obige Bedeutung besitzt, mit einem entsprechenden 4-Formyl-buttersäure-Derivat umsetzt.

  通式如下的环丁酸衍生物 其中 R 代表基团 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-，R2 代表低级烷基、芳基或芳基-低级烷基，符号 A' 表示双键的反式构型、 是重要的 SRS-A 拮抗剂，因此可用于治疗过敏反应，特别是支气管哮喘。这些化合物也是制备 SRS-A 活性化合物的有用中间体，而 SRS-A 活性化合物又对 SRS-A 拮抗剂的鉴定非常有用。 这些化合物可通过反应通式为 其中 Y 为卤素，R5 和 R6 独立地为甲基或乙基，或与硫原子一起为饱和的 4 至 6 元杂环，所述硫原子为唯一的杂原子，Δ'如上定义、 与相应的 4-甲酰基丁酸衍生物反应。
• Total synthesis of (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-6-[(2R)-2-amino-2-(carboxyethyl)thio]-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid, a potent SRS-A
  作者：Michael Rosenberger、Christian Neukom

  DOI：10.1021/ja00536a066

  日期：1980.7
• US4311645A
  申请人：——

  公开号：US4311645A

  公开（公告）日：1982-01-19
• Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family
  作者：Michael Rosenberger、Christian Newkom、Edward R. Aig

  DOI：10.1021/ja00349a052

  日期：1983.6