trans-1-cyano-2-nitroethylene | 76954-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-1-cyano-2-nitroethylene
• 英文别名: (E)-3-nitropropenenitrile；3-Nitroacrylonitrile；(E)-3-nitroprop-2-enenitrile
• CAS: 76954-16-0
• 化学式: C₃H₂N₂O₂
• 分子量: 98.0611
• InChiKey: ZOUMVPUOPZHYPQ-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.1195 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-cyano-2-nitroethylene 、 2-重氮丙烷 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到5,5-dimethyl-3-nitro-1,4-dihydropyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de diméthyl-5,5 pyrazolénines, précurseurs de vinylcarbènes isoprénoïdes, par oxydation directe de Δ2-pyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91889-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-3-nitro-propionsaeure-nitril 在 乙醚 、 sodium acetate 作用下， 生成 trans-1-cyano-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  Swiss chard-induced asthma

  摘要：

  DOI：

  10.1034/j.1398-9995.2000.00642.x

文献信息

• The nitro group as an intramolecular nucleophile
  作者：Norman F. Blom、Duncan M. F. Edwards、John S. Field、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/c39800001240

  日期：——

  The highly stereoselective, regiospecific bromination of two norbornenyl systems containing an endo-nitro group proceeds with nitro group participation; an X-ray crystal structure determination of product (3a) is reported.

  具有内硝基基团的两个降冰片烯基系统的高度立体选择性，区域特异性溴化反应伴随着硝基基团的参与。报告了产物（3a）的X射线晶体结构测定。
• exo to endo Isomerisation of the nitrite group in 3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  作者：Joseph P. Michael、Norman F. Blom

  DOI：10.1039/p19890000623

  日期：——

  of 3-endo-nitrobicyclo[2.2.1] hept-5-ene-2-exo-carbonitrile (2) and the 3-exo-nitro-2-endo-carbonitrile isomer (3). On treatment with aqueous sodium hydroxide followed by reacidification, the adduct is isomerised to a mixture of (2), (3), and 3-endo-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carbonitrile (6) in a ratio of ca. 46 : 22 : 32. The stereochemistry of the nitrite group appears to be established

  （E）-3-硝基丙烯腈（1）与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应产生3-内-硝基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈（2）和3-外-硝基-2-内-甲腈异构体（3）。用氢氧化钠水溶液处理，然后再酸化时，加合物异构化为（2），（3）和3-内-硝基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内-腈的混合物（6）中的比例CA。46:22:32。在去质子化阶段，亚硝酸盐基团的立体化学似乎建立在迅速达到的平衡中。氘化研究排除了通过三环[2.2.1.0 2,6 ]庚烷中间体引起的骨架重排的异构化途径。相反，异构化可能会通过二价阴离子中间体进行。化合物（6）本身在相同条件下异构化为相同的产物混合物，但在与硅胶接触后产生（3）。
• Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 2, p. 257 - 266
  作者：Baranski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Movsumzade, E. M.; Rasulbekova, T. I.; Movsumzade, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1247 - 1252
  作者：Movsumzade, E. M.、Rasulbekova, T. I.、Movsumzade, S. M.、Mamedov, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse de diméthyl-5,5 pyrazolénines, précurseurs de vinylcarbènes isoprénoïdes, par oxydation directe de Δ2-pyrazolines
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91889-7

  日期：1983.1