4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one | 113549-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(benzenesulfonyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 113549-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: SVGXLCKBEUXCJJ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one 生成 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉氧化。一种制备α，β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95872-6
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉氧化。一种制备α，β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95872-6

文献信息

• Regioselective Synthesis of Trisubstituted 2,3-Dihydrofurans from Donor−Acceptor Cyclopropanes or from Reaction of the Corey Ylide with α-Sulfenyl-, α-Sulfinyl-, or α-Sulfonylenones
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1021/ol0514606

  日期：2005.10.1

  [reactions: see text] Regioselective synthesis of 2,4,5- or 3,4,5-trisubstituted 2,3-dihydrofurans has been realized by using donor-acceptor cyclopropanes or by a Corey ylide reaction with alpha-sulfenyl-, alpha-sulfinyl-, or alpha-sulfonylenones. The method allowed a straightforward synthesis of the natural product calyxolane B.

  [反应：参见正文]通过使用供体-受体环丙烷或通过Corey ylide反应与α-亚磺酰基-，α的反应，实现了2,4,5-或3,4,5-三取代的2,3-二氢呋喃的区域选择性合成-亚磺酰基-或α-磺酰基烯酮。该方法可以直接合成天然产物花冠烷B。
• Peracid oxidation of 4-isoxazolines as a method for the preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1021/jo00245a021

  日期：1988.5
• Isoxazoline oxidation. An efficient method for the preparation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95872-6

  日期：1987.1

  MCPBA peracid oxidation of Δ4-isoxazolines derived from the dipolar cycloaddition reaction of nitrones with acetylenes or allenes produces α,β-unsaturated ketones in excellent yield.

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。