2-[(4-氯苯基)硫代]丙酸乙酯 | 18518-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)硫代]丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)thio)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-chlorophenyl)thio]propanoate；ethyl 2-(4-chlorophenylthio)propionate；2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester；2-(4-Chlor-phenylmercapto)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 18518-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• mdl: MFCD16040598
• 分子量: 244.742
• InChiKey: SNJXGJUUJRQTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-128 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)硫代]丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-氯-苯基磺胺)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Romstedt; Lei; Feller, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 2, p. 107 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯硫酚 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-[(4-氯苯基)硫代]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的3-氧代丁酸酰胺/酯的氧化亚磺酰基化和CC键裂解，可直接获得α-亚磺酰化的酰胺/酯

  摘要：

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。

  DOI：

  10.1039/c7cc09026a

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part XIII. Some 1-arylthiopropan-2-ols and 2-arylthiopropanols. Rearrangement of the primary methanesulphonates into the secondary isomers
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39710001448

  日期：——

  naphthyl compounds. Except for the 2,4-dinitrophenyl derivative (prepared in the normal way with methanesulphonyl chloride) the secondary methanesulphonates could only be obtained by the use of methanesulphonic anhydride under special conditions. Of the primary alcohols, the 2,4-dinitrophenyl compound gave the primary methanesulphonate but all the others gave mainly the secondary methanesulphonates.

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED ORGANIC COMPOUND AND FLUORINATING REAGENT
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20150315136A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Object: An object of the present invention is to provide a method for producing, with a high yield, a fluorinated organic compound, the fluorinated organic compound having not been produced with a sufficient yield by a conventional method for producing a fluorinated organic compound using a fluorinating agent containing IF 5 -pyridine-HF alone. Another object of the present invention is to provide a fluorinating reagent. Means for achieving the object: A method for producing a fluorinated organic compound comprising step A of fluorinating an organic compound by bringing the organic compound into contact with (1) IF 5 -pyridine-HF and (2) at least one additive selected from the group consisting of amine hydrogen fluorides, X a F (wherein X a represents hydrogen, potassium, sodium, or lithium), oxidizers, and reducing agents.

  本发明的目的是提供一种高产的制备氟化有机化合物的方法，该氟化有机化合物通过使用仅含有IF5-吡啶-HF的氟化剂制备的传统方法无法获得足够的产量。本发明的另一个目的是提供一种氟化试剂。实现该目的的手段是提供一种制备氟化有机化合物的方法，包括步骤A：通过将有机化合物与(1)IF5-吡啶-HF和(2)至少选择自胺氢氟化物、XaF(其中X代表氢、钾、钠或锂)、氧化剂和还原剂组成的群体中的至少一种添加剂接触来进行氟化。
• Analeptic Oxazolidinediones and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Frank C. Testa、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01530a031

  日期：1959.11
• IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent
  作者：Shoji Hara、Miki Monoi、Ryosuke Umemura、Chiaki Fuse

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.104

  日期：2012.12

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric cyclopropanation of alkenes and diazocarbonyl insertion into SH bonds catalyzed by a chiral porphyrin Ru(II) complex
  作者：Erwan Galardon、Séverine Roué、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00194-4

  日期：1998.4

  A homochiral porphyrin ruthenium(II) complex catalyzes the cyclopropanation of styrene derivatives with ethyl diazoacetate with good yields and moderate enantiomeric excesses (46-52 %). The catalyst is also active for diazocarbonyl compound insertion into S-H bonds, but with low ee. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.