2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide | 695-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 1-ethoxy-2-phospholene 1-oxide；1-oxo-1-ethoxy-2-phospholene；1-ethoxy-2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-ethoxy-2,3-dihydro-1H-phosphole, 1-oxide；Buten-(1)-ylenphosphinsaeureethylester, 1-Ethoxy-1-oxo-Δ²-phospholin；Buten-(1)-ylenphosphinsaeureethylester, 1-Ethoxy-2,5-dihydro-phosphol-1-oxid；1H-Phosphole, 1-ethoxy-2,3-dihydro-, 1-oxide；1-ethoxy-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 695-63-6
• 化学式: C₆H₁₁O₂P
• 分子量: 146.126
• InChiKey: FZBUJWBJGGZOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-Bromo-1-ethoxy-2,3-dihydro-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基糖衍生物的新型合成和结构1

  摘要：

  摘要以2-和3-膦烯为原料合成了一些膦酰糖衍生物，它们是具有磷原子代替环氧的糖的类似物。在共氧化剂存在下，用氧化（（VIII）催化2-膦或3-膦1-氧化物衍生物的顺式-二羟基化，分别得到3-脱氧或1-脱氧-四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。4-酰氧基-2-膦-1-氧化物衍生物的顺-二羟基化得到四呋喃糖型膦酰基糖衍生物。使用1 H NMR和X射线晶体学对这些膦酰基糖的衍生物中的一些进行结构分析。1.于1996年7月21日至26日在意大利米兰举行的第十八届国际碳水化合物研讨会上发表。

  DOI：

  10.1080/07328309708007330
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,3-丁二烯 在 三氯化磷 作用下， 生成 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 2-Phosphinoylphospholane 1-Oxide Derivatives

  摘要：

  2-磷线烯1-氧化物与N-溴乙酰胺在水溶性有机溶剂中的反应生成了2-溴-3-羟基磷线烯1-氧化物，这些化合物与双烷基磷酸盐的钠盐反应，生成了新型2-膦氧基磷线烯1-氧化物衍生物。同时还合成了4-膦氧基-2-磷线烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2004

文献信息

• Synthesis and X-ray study of hexahydro- and tetrahydrophospholo-[2,3-<i>d</i>]isoxazoles, a new class of heterocycles of potential fungicidal activity
  作者：Fabrizio Machetti、Beatrice Anichini、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Wanda Wieczorek、K. Michal Pietrusiewicz、Jean-Claude Gehret

  DOI：10.1002/jhet.5570330416

  日期：1996.7

  Hexahydro-, 5b-1 and 6a,f,1 and tetrahydrophospholo[2,3-d]isoxazoles 8, 9 and 10 were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones 3b-1 and benzonitrile oxide (4) to 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide (1) and 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide (2). The structural assignment to the compounds was confirmed by an X-ray study of two compounds of the series 5a and 5m. The compounds

  通过将1,3-偶极环3b-1和氧化苄腈（4）进行1,3-偶极环加成反应合成六氢，5b-1和6a，f，1和四氢磷[2,3- d ]异恶唑8、9和10。 3-二氢-1-苯基-1 H-磷酰基1-氧化物（1）和2，3-二氢-1-乙氧基-1 H-磷酰基1-氧化物（2）。通过对5a和5m系列的两种化合物的X射线研究证实了这些化合物的结构归属。该化合物作为杀真菌剂对葡萄小单胞菌表现出良好的活性。葡萄藤上和苹果上的灰葡萄孢菌。化合物5a-d显示出弱至中等的除草剂活性。
• Fritzsche,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1681 - 1687
  作者：Fritzsche,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scharf,H.-D.; Korte,F., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 452
  作者：Scharf,H.-D.、Korte,F.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktion aromatischer merkaptane mit phospholinen
  作者：K. Pilgram

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99975-7

  日期：1966.1
• Low-frequency vibrational spectra and ring-puckering potential-energy function of 2-phospholene and 2-phospholene-1-d
  作者：M. A. Harthcock、J. R. Villarreal、L. W. Richardson、J. Laane

  DOI：10.1021/j150651a025

  日期：1984.3