methyl 5-chloro-2,6-bis[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]nicotinate | 519148-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2,6-bis[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]nicotinate
• 英文别名: methyl 5-chloro-2,6-bis(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 519148-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 369.848
• InChiKey: OFFZSKALSASXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2,6-bis[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]nicotinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以89%的产率得到methyl 2,6-diamino-5-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSES DE PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE N-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR 5-HT4

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中R1代表氢原子或卤原子；R2代表氢原子，等等；R3代表具有1至10个碳原子的烷基基团；R3中的烷基基团被来自α取代基组的至少一个取代基所取代；所述α取代基选自芳基、羟基、酮基等组成的组；所述芳基含有6至10个碳原子；所述芳基未取代或被具有1至6个碳原子的至少一个烷基基团所取代；所述杂环基团和杂环基团中的杂环基在杂环羰基中是含有1至4个来自氮原子等组成的杂原子的5至10元环基团；或者是该化合物的药学上可接受的酰胺，或者是该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征等的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2004026868A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-bis [(2,2-dimethylpropanoyl)amino]nicotinate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-chloro-2,6-bis[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSES DE PIPERIDINYL-IMIDAZOPYRIDINE N-SUBSTITUES UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR 5-HT4

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中R1代表氢原子或卤原子；R2代表氢原子，等等；R3代表具有1至10个碳原子的烷基基团；R3中的烷基基团被来自α取代基组的至少一个取代基所取代；所述α取代基选自芳基、羟基、酮基等组成的组；所述芳基含有6至10个碳原子；所述芳基未取代或被具有1至6个碳原子的至少一个烷基基团所取代；所述杂环基团和杂环基团中的杂环基在杂环羰基中是含有1至4个来自氮原子等组成的杂原子的5至10元环基团；或者是该化合物的药学上可接受的酰胺，或者是该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征等的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2004026868A1

文献信息

• Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030092699A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 is hydrogen, halo or alkyl; R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; or R 2 and R 3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form hetrocyclic; R 4 is hydrogen, halo, acyl, amino, amido, aryl, arylalkyl, or heteroaryl; R 5 is hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, amino, amido, aryl, arylalkyl, or heteroaryl; R 6 is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl; X is NR 9 wherein R 9 is hydrogen or alkyl; and Y is (CR 7 R 8 ) n wherein n is an integer from 0 to 5. These compounds have 5-HT 4 receptor binding activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, Functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中R 1 为氢、卤素或烷基；R 2 和R 3 独立地为氢、烷基、烯基、炔基、氨基烷基或羟基烷基；或R 2 和R 3 与它们连接的氮原子一起可能形成杂环；R 4 为氢、卤素、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 5 为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、酰基、氨基、酰胺基、芳基、芳基烷基或杂芳基；R 6 为氢、烷基或烷氧基烷基；X为NR 9 ，其中R 9 为氢或烷基；Y为(CR 7 R 8 ) n ，其中n为0至5的整数。 这些化合物具有5-HT 4 受体结合活性，因此对于哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征或类似疾病的治疗是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOPYRIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT4
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2004026869A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides a compound of the formula (I): (I) 5 wherein Rl represents a hydrogen atom or a halogen atom; R2 represents a methyl group or an ethyl group; R3 represents a branched alkyl group having from 3 to 6 carbon atoms or an alkyl group having from 3 to 6 carbon atoms substituted by an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms; with the proviso that when the terminal carbon atom of said alkyl group is substituted by said alkoxy goroup, said alkyl group is a branched alkyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have 5-HT4 receptor binding activity, and thus are usefulfor the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1代表氢原子或卤素原子；R2代表甲基基团或乙基基团；R3代表分支烷基基团，其具有3到6个碳原子，或者是具有3到6个碳原子的烷基基团，其被1到6个碳原子的烷氧基取代；但是当所述烷基基团的末端碳原子被所述烷氧基取代时，所述烷基基团是一种分支烷基基团；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对哺乳动物，特别是人类的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征等疾病的治疗是有用的。本发明还提供了包括上述化合物的制药组合物。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR 5-HT4
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2003035649A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  This invention provides a compound of the formula (I), or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is hydrogen, halo or alkyl; R?2 and R3¿ are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; or R?2 and R3¿ taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form hetrocyclic; R4 is hydrogen, halo, acyl, amino, amido, aryl, arylalkyl, or heteroaryl; R5 is hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl, amino, amido, aryl, arylalkyl, or heteroaryl; R6 is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl; X is NR9 wherein R9 is hydrogen or alkyl; and Y is (CR7R8) wherein n is an integer from 0 to 5. These compounds have 5-HT¿4? receptor binding activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, Functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其在药学上可接受的盐，其中R1是氢，卤素或烷基；R2和R3分别是氢，烷基，烯基，炔基，氨基烷基或羟基烷基；或者R2和R3与它们连接的氮原子一起可以形成杂环；R4是氢，卤素，酰基，氨基，酰胺，芳基，芳基烷基或杂芳基；R5是氢，卤素，烷基，烯基，炔基，酰基，氨基，酰胺，芳基，芳基烷基或杂芳基；R6是氢，烷基或烷氧基烷基；X是NR9，其中R9是氢或烷基；而Y是(CR7R8)，其中n是0到5的整数。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此适用于哺乳动物，特别是人类的治疗胃食管反流病，非溃疡性消化不良，功能性消化不良，肠易激综合征或类似疾病。本发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。
• Imidazopyridine compounds having 5-HT4 receptor agonistic activity and 5-HT3 receptor antagonistic activity
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040266814A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 2 represents a methyl group or an ethyl group; or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have 5-HT 4 receptor agonistic activity and 5-HT 3 receptor antagonistic activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome, diabetes or the like in mammalian, especially humans. The present invention also relates to a pharmaceutical composition, a method of treatment and use, comprising the above compounds.

  本发明提供了化合物(I)的公式：1其中R1代表氢原子或卤素原子；R2代表甲基基团或乙基基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有5-HT4受体激动活性和5-HT3受体拮抗活性，因此可用于哺乳动物（特别是人类）的胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征、糖尿病等治疗。本发明还涉及上述化合物的药物组合物、治疗方法和用途。
• Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040122043A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 2 represents a methyl group or an ethyl group; R 3 represents a branched alkyl group having from 3 to 6 carbon atoms or an alkyl group having from 3 to 6 carbon atoms substituted by an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms; with the proviso that when the terminal carbon atom of said alkyl group of R 3 is substituted by said alkoxy group, said alkyl group is a branched alkyl group. These compounds have 5-HT 4 receptor binding activity, and thus are useful for the treatment of gastroesophageal reflux disease, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  该发明提供了一个式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1代表氢原子或卤素原子；R2代表甲基基团或乙基基团；R3代表分支烷基基团，其具有3至6个碳原子，或具有从1到6个碳原子的烷氧基取代的3至6个碳原子的烷基基团；但当所述R3的烷基基团的末端碳原子被所述烷氧基取代时，该烷基基团是分支烷基基团。这些化合物具有5-HT4受体结合活性，因此对哺乳动物，特别是人类的治疗胃食管反流病、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征或类似疾病具有用处。该发明还提供了包含上述化合物的制药组合物。