tri-(2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl)amine | 882533-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-(2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl)amine
• 英文别名: tris-(2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl)aminetris-(2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl)amine；Phenol, 2,2',2''-[nitrilotris(methylene)]tris[6-(1,1-dimethylethyl)-；2-[[bis[(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]amino]methyl]-6-tert-butylphenol
• CAS: 882533-02-0
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₃
• 分子量: 503.725
• InChiKey: AAPGCFAVDLFGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-(2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl)amine 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛催化的酯化反应：路易斯酸度以上

  摘要：

  酯化反应是关键反应，已在许多合成和工业过程中使用，但常用的（路易斯酸）催化剂的详细操作机理尚不清楚，并且研究很少。在这里，我们报告使用化学计量和催化反应结合动力学数据和密度泛函理论（DFT）计算对氨基三酚钛催化剂的机理研究。虽然通常仅考虑Ti中心的路易斯酸度，但我们发现，该催化剂的两性性质结合了路易斯酸度和结合钛的原位的Brønsted碱度形成的羧酸根基团对于催化活性至关重要。此外，氢键相互作用对于预先组织底物以及稳定各种中间体和过渡态，从而增强整体催化反应至关重要。这些发现不仅适用于这类催化剂，而且对于许多其他酯化催化剂可能也很重要。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000931
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri-(2-hydroxy-3-tert-butylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钨 (VI) 氨基三酚配合物的合成、表征和催化活性

  摘要：

  研究了新型钨 (VI) 氨基三酚盐配合物的合成、表征和催化活性。特别是，使用过氧化氢作为末端氧化剂，合成了氨基三酚钨 (VI) 络合物并在硫化物和环辛烯的氧化中进行了测试。该催化剂已被证明是耐空气和耐水的，在产率和选择性方面也表现出良好的效率。此外，本文报道了我们先前配体合成的升级。新开发的程序允许在不使用色谱纯化中间体的情况下大规模获得三酚胺。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2144-z

文献信息

• Efficient Vanadium-Catalyzed Aerobic C−C Bond Oxidative Cleavage of Vicinal Diols
  作者：Emanuele Amadio、Joan González-Fabra、Davide Carraro、William Denis、Blerina Gjoka、Cristiano Zonta、Kristin Bartik、Fabrizio Cavani、Stefania Solmi、Carles Bo、Giulia Licini

  DOI：10.1002/adsc.201800050

  日期：2018.9.3

  aerobic oxidative C−C bond cleavage of vicinal diols catalyzed by vanadium amino triphenolates is described. Our results show that C−C bond cleavage can be performed in different solvents, under an air or oxygen atmosphere, with a large variety of glycols (cyclic or linear, with aromatic or aliphatic substituents) affording the corresponding carbonyl derivatives with high chemoselectivity. Reactions can

  描述了钒氨基三酚盐催化邻位二醇的好氧氧化CC键裂解。我们的结果表明，在空气或氧气气氛下，可以使用多种乙二醇（环状或直链，具有芳族或脂肪族取代基）在不同溶剂中进行C-C键裂解，从而提供具有高化学选择性的相应羰基衍生物。可以在低至10 ppm的催化剂下达到TON达到81,000和TOF达到4150 h -1的情况下进行反应。还提出了通过密度泛函理论计算合理化的反应机理。
• Reactivity Control in Iron(III) Amino Triphenolate Complexes: Comparison of Monomeric and Dimeric Complexes
  作者：Christopher J. Whiteoak、Blerina Gjoka、Eddy Martin、Marta Martínez Belmonte、Eduardo C. Escudero-Adán、Cristiano Zonta、Giulia Licini、Arjan. W. Kleij

  DOI：10.1021/ic3008624

  日期：2012.10.15

  These analytical studies have shown that the monomeric and dimeric [FeLR] complexes behave distinctively, and that the dimer stability is a function of the ortho-positioned groups. Both the dimeric as well as monomeric complexes were tested as catalysts for the catalytic cycloaddition of carbon dioxide to oxiranes, and the data show that the monomeric complexes are able to mediate this conversion with

  铁（III）氨基triphenolate配合物在不同的取代基邻位的酚盐部分（R = H，Me中的位置吨Bu或PH）已经由铁（III），氯化和钠盐的反应合成（钠3 L R）的必要配体。通过X射线衍射，1 H NMR，溶液磁化率和循环伏安法研究相结合，已证明该络合物具有单体（[FeL R（THF）]）或二聚体（[FeL R ] 2）性质。。这些分析研究表明，单体和二聚体[FeL R配合物表现出明显的不同，并且二聚体稳定性是邻位基团的函数。测试了二聚体和单体配合物两者作为二氧化碳催化环加成到环氧乙烷的催化剂，并且数据表明，与二聚体配合物相比，单体配合物能够以显着更高的活性介导这种转化。在反应性的这种差异是通过在配位体L的取代模式控制- [R ，并且与由铁（III）中心环氧化物底物结合的催化所需的线路。
• Ti(iv)-amino triphenolate complexes as effective catalysts for sulfoxidation
  作者：Miriam Mba、Leonard J. Prins、Cristiano Zonta、Massimo Cametti、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Giulia Licini

  DOI：10.1039/c0dt00228c

  日期：——

  C 3 -symmetric Ti (IV) amino triphenolate complexes efficiently catalyze, without previous activation and in excellent yields, the oxidation of sulfides at room temperature, using both CHP and the more environment friendly aqueous hydrogen peroxide as terminal oxidants, with catalyst loadings down to 0.01%. The Ti(IV) catalysts and the intermediate Ti(IV)-peroxo complexes have been characterized in

  C 3不对称 钛（IV）氨基三酚盐 两种配合物在室温下均能有效催化硫化物的氧化，而无需事先活化，且产率极高 热电联产 以及更环保的水性 过氧化氢作为末端氧化剂，催化剂的负载低至0.01％。这钛（IV） 催化剂和中间体 钛（IV）-过氧已通过1 H NMR和ESI-MS技术并通过密度泛函研究对复合物进行了表征。
• Effective synthesis of ortho-substituted triphenol amines via reductive amination
  作者：Leonard J. Prins、Myriam Mba Blázquez、Andrej Kolarović、Giulia Licini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.091

  日期：2006.4

  An efficient synthesis of ortho-substituted triphenolamines via reductive amination is reported. This approach allows access to this increasingly important class of ligands in a structurally systematic way using either commercially or easily synthesizable building blocks.

  据报道，通过还原胺化可以有效地合成邻位取代的三酚胺。这种方法允许使用商业或易于合成的结构单元，以结构上系统的方式获得这类日益重要的配体。
• Discrimination of Octahedral versus Trigonal Bipyramidal Coordination Geometries of Homogeneous Ti ^IV , V ^V , and Mo ^VI Amino Triphenolate Complexes through Nitroxyl Radical Units
  作者：Elena Badetti、Vega Lloveras、Francesco Romano、Rosalia Di Lorenzo、Jaume Veciana、José Vidal‐Gancedo、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejic.201600649

  日期：2016.11

  radicals in the corresponding metal complexes. In these systems, dipolar interactions among the organic radicals are strongly dependent on the geometry assumed in solution: a |Δms| = 2 transition is observed when the geometry of the complexes is octahedral, whereas no signal is detected with trigonal bipyramidal geometries.

  通过电子顺磁共振（EPR）光谱合成并研究了一种新的稳定的含自由基配体以及相应的V V，Ti IV和Mo VI配合物。为了实现此目标，已开发出一种新的三酚胺（TPA）配体衍生化的策略。这允许在相应的金属络合物中有效嵌入三个TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）自由基。在这些系统中，有机基团中偶极相互作用强烈地依赖于几何形状在溶液中假定：一个|Δ米小号| 当配合物的几何形状为八面体时，观察到= 2跃迁，而对于三角双锥体几何，则未检测到信号。