methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiol-4-carboxylate | 1353846-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiol-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiole-4-carboxylate；Methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiole-4-carboxylate
• CAS: 1353846-33-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: ZEUIEZYYQLQHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 二苯基甲烷硫酮 以 苯 为溶剂， 反应 1488.0h， 以70%的产率得到methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1,3-二羰基化合物与芳族硫酮的环加成反应的第一个实例

  摘要：

  无环2-重氮-1,3-二羰基化合物在20–50°С下与芳族硫酮反应，并通过级联过程进行反应，其中包括将带有CS键的重氮基偶极环加成，从生成的噻二唑啉中消除氮，随后中间体СS-内酯的[1,5]-电环化，生成的相关草硫醇的收率高达70％。在室温下，碳环2-重氮-1,3-二酮与硫酮的反应要慢得多，但是随着温度的升高，它们会通过沃尔夫夫重排反应部分分解，生成2-氧杂环丁烯，从而生成[4 + 2]-环加成产物，是氧杂环丁酮和/或氧杂环丁烯二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.036

文献信息

• Reactions of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds with aromatic thioketones (superdipolarophiles)
  作者：V. A. Nikolaev、A. V. Ivanov、A. A. Shakhmin、B. Schulze、L. L. Rodina

  DOI：10.1134/s107042801112027x

  日期：2011.12
• The first examples of cycloadditions of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds to aromatic thioketones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Alexey V. Ivanov、Anton A. Shakhmin、Joachim Sieler、Ludmila L. Rodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.036

  日期：2012.6

  Acyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds react at 20–50 °С with aromatic thioketones and through a cascade process, involving the cycloaddition of a diazo group dipole with the CS bond, elimination of nitrogen from the arising thiadiazoline, and subsequent [1,5]-electrocyclization of the intermediate СS-ylide, the relevant oxathioles being formed in yields of up to 70%. Carbocyclic 2-diazo-1,3-diketones

  无环2-重氮-1,3-二羰基化合物在20–50°С下与芳族硫酮反应，并通过级联过程进行反应，其中包括将带有CS键的重氮基偶极环加成，从生成的噻二唑啉中消除氮，随后中间体СS-内酯的[1,5]-电环化，生成的相关草硫醇的收率高达70％。在室温下，碳环2-重氮-1,3-二酮与硫酮的反应要慢得多，但是随着温度的升高，它们会通过沃尔夫夫重排反应部分分解，生成2-氧杂环丁烯，从而生成[4 + 2]-环加成产物，是氧杂环丁酮和/或氧杂环丁烯二聚体。