dimethyl 3,4,5,6-tetraethylbenzene-1,2-dicarboxylate | 170384-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,4,5,6-tetraethylbenzene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4,5,6-tetraethyl-1,2-benzenedicarboxylate；dimethyl 3,4,5,6-tetraethylphthalate
• CAS: 170384-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: MBCXNCYBLVNMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4,5,6-tetraethylbenzene-1,2-dicarboxylate 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 9,10-dihydro-1,4,5,6,7,8-hexaethylanthracene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  同系化合成高度烷基取代的并四苯和并五苯衍生物的简单方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003130g
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl 3,4,5,6-tetraethylbenzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.0]己烯：一种多环机械载体，其反应性因外力而多样化

  摘要：

  聚合物机械化学已被确立为一种获得化学反应性和反应途径的有利工具，这些化学反应性和反应途径与热反应途径不同。然而，通过激活同一机械载体结构中不同的化学键来引发多样化的反应途径仍然具有挑战性。在这里，我们报告了双环[2.2.0]己烯（BCH）机械载体的设计，利用其结构简单性和相对较低的分子对称性来证明这种多模式激活的想法。当改变聚合物侧链的连接点时，双环[2.2.0]己烯中的三个不同的C-C键通过超声处理的外力被特异性激活。实验表征证实，在不同的聚合物连接情况下，BCH的区域异构体经历不同的活化反应，分别需要逆[2+2]环化反应、1,3-烯丙基迁移和逆4π开环反应。小分子类似物的对照实验表明，观察到的 BCH 区域异构体的多样化反应性只有通过机械力才有可能实现。理论研究进一步阐明，区域异构体之间取代位置的差异对母体 BCH 支架的势能表面影响最小。每种结构异构体中不同 C-C 键之间的机械化学

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13589

文献信息

• Cycloaddition of zirconacyclopentadienes to alkynes using copper salts: formation of benzene derivatives
  作者：Tamotsu Takahashi、Martin Kotora、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c39950000361

  日期：——

  Reaction of zirconacyclopentadienes with alkynes such as dimethyl acetylenedicarboxylate gives benzene derivatives in the presence of CuCl/LiCl.

  在CuCl/LiCl存在下，锆环戊二烯与二甲基乙炔二羧酸酯等炔烃反应生成苯衍生物。
• Cycloaddition Reaction of Zirconacyclopentadienes to Alkynes:  Highly Selective Formation of Benzene Derivatives from Three Different Alkynes
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Akiko Yamazaki、Yuanhong Liu、Kiyohiko Nakajima、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja970869q

  日期：1998.3.1

  benzene derivatives in high yields along with the formation of a copper mirror on the wall of the reaction vessel. Reactions of unsymmetrical zirconacyclopentadienes prepared from two different alkynes with acetylenecarboxylates gave benzene derivatives from three different alkynes in high yields with high selectivities. Preparation of unsymmetrical zirconacyclopentadienes and benzene derivatives formation

  在化学计量量（2 当量）的氯化铜存在下，锆杂环戊二烯与乙炔羧酸盐反应以高产率得到苯衍生物，同时在反应容器壁上形成铜镜。由两种不同炔烃制备的不对称锆并环戊二烯与乙炔羧酸酯反应以高产率和高选择性从三种不同的炔烃得到苯衍生物。不对称氧化锆环戊二烯的制备和苯衍生物的形成可以在一锅法中完成。通过X-射线分析确定了分别在α-和β-位具有三甲基甲硅烷基和甲基的不对称锆并环戊二烯与乙炔二羧酸酯的反应产物的结构。这表明这些取代基的区域化学在反应过程中保持不变。当氧化锆与乙炔二羧酸在氯化铜存在下发生偶联反应时...
• Catalytic and Stoichiometric Reactions of the Parent Olefin Rhodium(I) Complex with Alkynes
  作者：Andrey V. Kolos、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00456

  日期：2022.11.14

  The parent ethylene rhodium(I) complex [(C2H4)2RhCl]2 reacts with internal alkynes to give binuclear metallacycles [(C4R4)Rh2Cl2(C2H4)]2 (R = Me, Et, CH2OMe, Ph), which can act as catalytic intermediates in cyclotrimerization reactions. These metallacycles can be converted into catalytically inert metallocenes CpRh(η5-C4R4RhCp) by addition of CpTl. Further reactions of these metallocenes with [CpRhI2]x

  母体乙烯铑(I)配合物[(C 2 H 4 ) 2 RhCl] 2与内部炔烃反应生成双核金属环[(C 4 R 4 )Rh 2 Cl 2 (C 2 H 4 )] 2 (R = Me , Et, CH 2 OMe, Ph)，可作为环三聚反应的催化中间体。通过添加CpTl，这些金属环可以转化为催化惰性的金属茂CpRh(η 5 -C 4 R 4 RhCp)。这些茂金属与 [CpRhI 2 ] x的进一步反应和AgBF 4导致独特的三层配合物[CpRh(μ-C 4 R 4 RhCp)RhCp](BF 4 ) 2与中心环中的金属原子。所有三种配合物的结构均已通过 X 射线衍射确定。
• Bicyclo[2.2.0]hexene: A Multicyclic Mechanophore with Reactivity Diversified by External Forces
  作者：Shihao Ding、Wenkai Wang、Anne Germann、Yiting Wei、Tianyi Du、Jan Meisner、Rong Zhu、Yun Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c13589

  日期：2024.3.6

  tool in accessing chemical reactivity and reaction pathways that are distinctive from their thermal counterparts. However, eliciting diversified reaction pathways by activating different constituent chemical bonds from the same mechanophore structure remains challenging. Here, we report the design of a bicyclo[2.2.0]hexene (BCH) mechanophore to leverage its structural simplicity and relatively low molecular

  聚合物机械化学已被确立为一种获得化学反应性和反应途径的有利工具，这些化学反应性和反应途径与热反应途径不同。然而，通过激活同一机械载体结构中不同的化学键来引发多样化的反应途径仍然具有挑战性。在这里，我们报告了双环[2.2.0]己烯（BCH）机械载体的设计，利用其结构简单性和相对较低的分子对称性来证明这种多模式激活的想法。当改变聚合物侧链的连接点时，双环[2.2.0]己烯中的三个不同的C-C键通过超声处理的外力被特异性激活。实验表征证实，在不同的聚合物连接情况下，BCH的区域异构体经历不同的活化反应，分别需要逆[2+2]环化反应、1,3-烯丙基迁移和逆4π开环反应。小分子类似物的对照实验表明，观察到的 BCH 区域异构体的多样化反应性只有通过机械力才有可能实现。理论研究进一步阐明，区域异构体之间取代位置的差异对母体 BCH 支架的势能表面影响最小。每种结构异构体中不同 C-C 键之间的机械化学
• Iridium Complex-Catalyzed Highly Selective Cross [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Two Different Monoynes:  2:1 Coupling versus 1:2 Coupling
  作者：Ryo Takeuchi、Yoshihiko Nakaya

  DOI：10.1021/ol035330d

  日期：2003.10.1

  Highly selective cross [2 + 2 + 2] cycloaddition of two different monoynes is achieved by using a catalytic amount of [Ir(cod)Cl](2) and ligand. The ligand had a considerable effect on the reaction. When 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane was used, two molecules of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) reacted with one molecule of a monoyne to give the 2:1 coupling product. When 1,2-bis(dipentafluorophenylphosphino)ethane was used instead of dppe, one molecule of DMAD reacted with two molecules of a monoyne to give the 1:2 coupling product.