3,4,5,6-tetraethyl-1-phenyl-1H-pyridin-2-one | 82771-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetraethyl-1-phenyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 3,4,5,6-tetraethyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one；3,4,5,6-tetraethyl-1-phenyl-2-pyridone；2(1H)-Pyridinone, 3,4,5,6-tetraethyl-1-phenyl-；3,4,5,6-tetraethyl-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 82771-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: YAVHDHNWSMZUBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  411.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 异氰酸苯酯 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3,4,5,6-tetraethyl-1-phenyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  中性铑（I）络合物催化炔烃和异氰酸酯的环共三聚选择性合成2-吡啶酮和嘧啶-2,4-二酮

  摘要：

  由[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2与四倍量的PPh 3结合生成的中性铑（I）络合物'RhCl（PPh 3）2 '有效催化了炔烃（1）和异氰酸酯（2），通过控制炔烃（1）和异氰酸酯（2）的摩尔比，有选择地生成2-吡啶酮（3）和/或嘧啶-2,4-二酮（4）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.105

文献信息

• A nickel(0) catalyzed cycloaddition of alkynes and isocyanates that affords pyrimidine-diones
  作者：Hung A. Duong、Janis Louie

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.119

  日期：2006.8

  carbene catalyzed cycloaddition of one alkyne and two isocyanates that affords pyrimidine-dione is described. The key to the success of this protocol is the use of unsymmetrically substituted alkynes that favors the formation of pyrimidine-diones over pyridones. A variety of pyrimidine-diones were prepared. A one-pot cycloaddition and Stille coupling were reported for tributyl(1-propynyl)tin. Competition

  描述了一种提供炔嘧啶-二酮的Ni / N-杂环卡宾催化的一个炔烃和两个异氰酸酯的环加成。该协议成功的关键是使用不对称取代的炔烃，它比嘧啶酮更易于形成嘧啶-二酮。制备了各种嘧啶-二酮。报道了三丁基（1-丙炔基）锡的一锅环加成和Stille偶联。竞争研究还提供了环加成机理的见解。
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Isocyanates
  作者：Hung A. Duong、Michael J. Cross、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja046477i

  日期：2004.9.1

  A mild and general route for preparing 2-pyridones from isocyanates and diynes is described. Ni imidazolyidene complexes were used to mediate cyclizations between both internal and terminal diynes with aryl and alkyl isocyanates. In addition, the efficacy of this protocol allows for the preparation of a fused seven-membered pyridone and for three component cyclizations.
• Nickel(0)-katalysierte [2+2+2′]-Cycloaddition von Alkynen mit Isocyanaten zu 2-Oxo-1,2-dihydropyridinen
  作者：Heinz Hoberg、Benno W. Oster

  DOI：10.1055/s-1982-29800

  日期：——
• HOBERG, H.;OSTER, B. W., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 324-325
  作者：HOBERG, H.、OSTER, B. W.

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of 2-pyridones and pyrimidine-2,4-diones by neutral rhodium(I) complex-catalyzed cyclocotrimerization of alkynes and isocyanates
  作者：Teruyuki Kondo、Masato Nomura、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.105

  日期：2006.9

  A neutral rhodium(I) complex, ‘RhCl(PPh3)2’ generated by the combination of [RhCl(C2H4)2]2 with a fourfold amount of PPh3, effectively catalyzed the cyclocotrimerization of alkynes (1) and isocyanates (2) to give 2-pyridones (3) and/or pyrimidine-2,4-diones (4), selectively, by controlling the molar ratio of alkynes (1) and isocyanates (2).

  由[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2与四倍量的PPh 3结合生成的中性铑（I）络合物'RhCl（PPh 3）2 '有效催化了炔烃（1）和异氰酸酯（2），通过控制炔烃（1）和异氰酸酯（2）的摩尔比，有选择地生成2-吡啶酮（3）和/或嘧啶-2,4-二酮（4）。