2,3-diethyl-1H-indene | 100379-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-diethyl-1H-indene
• CAS: 100379-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: FQBFORHCPWPKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-1H-indene 在 N-甲基二苯胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的未官能化四取代烯烃的高度立体选择性加氢。

  摘要：

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02512
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-茚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2,3-diethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的未官能化四取代烯烃的高度立体选择性加氢。

  摘要：

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02512

文献信息

• 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclopentadienes and Their Applications for Metallocenes: Efficient Synthesis through Zirconocene- and CuCl-Mediated Intermolecular Coupling of Two Alkynes and One Diiodomethane
  作者：Weizhi Geng、Chao Wang、Jie Guang、Wei Hao、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201300416

  日期：2013.6.24

  1,2,3,4‐Tetrasubstituted cyclopentadienes and indene derivatives with identical or different substituents were obtained in good to excellent isolated yields through a zirconocene‐ and CuCl‐mediated intermolecular coupling process. This synthetic procedure involved three organic partners, including one CH2I2, and two different or identical alkynes. Two alkynes or one diyne undergo Cp2ZrII‐mediated (Cp=η5‐C5H5)

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的Cp 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 248,254
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rh(I)-Catalyzed Reaction of 2-(Chloromethyl)phenylboronic Acids and Alkynes Leading to Indenes
  作者：Masaki Miyamoto、Yasuyuki Harada、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol8006887

  日期：2008.7.17

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenylboronic acid (1) with alkynes in the presence of a Rh(I) complex gave indene derivatives in high yields. The regioselectivity depends on the steric nature of the substituent on the alkynes. A bulky group favors the alpha-position of indenes.
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。