6,6,4',4'-Tetramethyl-2,4,2'-trioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-spiro[cyclopenta(b)pyran-3,1'cyclopentane] | 22704-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,6,4',4'-Tetramethyl-2,4,2'-trioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-spiro[cyclopenta(b)pyran-3,1'cyclopentane]
• 英文别名: 4',4',6,6-tetramethylspiro[5,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-3,2'-cyclopentane]-1',2,4-trione
• CAS: 22704-09-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GQIDURKVCMUBMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  117-125 °C(Press: 0.05-0.1 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,4',4'-Tetramethyl-2,4,2'-trioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-spiro[cyclopenta(b)pyran-3,1'cyclopentane] 在 盐酸 作用下， 生成 5-Oxo-2,2,8,8-tetramethyl-nonandicarbonsaeure-(1,9)
  参考文献：
  名称：

  Schwall,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 5, p. 1731 - 1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIKOLAEV V. A.; FRENX YU.; KOROBITSINA I. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 6, 1147-1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first examples of cycloadditions of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds to aromatic thioketones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Alexey V. Ivanov、Anton A. Shakhmin、Joachim Sieler、Ludmila L. Rodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.036

  日期：2012.6

  Acyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds react at 20–50 °С with aromatic thioketones and through a cascade process, involving the cycloaddition of a diazo group dipole with the CS bond, elimination of nitrogen from the arising thiadiazoline, and subsequent [1,5]-electrocyclization of the intermediate СS-ylide, the relevant oxathioles being formed in yields of up to 70%. Carbocyclic 2-diazo-1,3-diketones

  无环2-重氮-1,3-二羰基化合物在20–50°С下与芳族硫酮反应，并通过级联过程进行反应，其中包括将带有CS键的重氮基偶极环加成，从生成的噻二唑啉中消除氮，随后中间体СS-内酯的[1,5]-电环化，生成的相关草硫醇的收率高达70％。在室温下，碳环2-重氮-1,3-二酮与硫酮的反应要慢得多，但是随着温度的升高，它们会通过沃尔夫夫重排反应部分分解，生成2-氧杂环丁烯，从而生成[4 + 2]-环加成产物，是氧杂环丁酮和/或氧杂环丁烯二聚体。
• Addition of silylated nucleophiles to α-oxoketenes
  作者：Yohan Dudognon、Marc Presset、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1039/c5cc10217k

  日期：——

  A general evaluation of silylated nucleophiles to intercept transient [small alpha]-oxoketenes generated by microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds is presented. Original scaffolds and synthetic intermediates are accessed in a rapid,...

  提出了甲硅烷基化的亲核试剂截获由微波辅助的2-重氮-1,3-二羰基化合物的沃尔夫夫重排产生的瞬变α-氧代酮的一般评价。可以快速，快速地访问原始脚手架和合成中间体。