(E)-2-Ethyl-1-phenylpent-2-en-1-ol | 78133-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Ethyl-1-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 78133-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: VABCWHFKRZDITG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-Ethyl-1-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl 2催化与乙炔的格利雅交换反应。一种方便的制备烯基格氏试剂的方法

  摘要：

  在醚中催化量的Cp 2 TiCl 2的存在下，二取代的乙炔与异丁基卤化镁反应，可选择性地以几乎定量的产率得到E-烯基格利雅试剂。对于烷基芳基乙炔和甲硅烷基乙炔而言，这种加氢镁化反应的区域化学反应很高，烷基芳基乙炔可产生E-ArC（MgBr）CHR，芳基甲硅烷基乙炔可产生E-ArC（MgBr）CH（SiMe 3），ECHRC（MgBr）（SiMe 3）分别来自烷基甲硅烷基乙炔。由于格氏试剂的高反应性，本反应为制备三取代的烯烃提供了新颖，选择性和操作简单的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80047-0

文献信息

• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp>Reductive Coupling of Aldehydes with Alkynes Mediated by Alcohol^†
  作者：Yan‐Long Zheng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900543

  日期：2020.5

  A nickel‐catalyzed reductive coupling of aldehydes with alkynes using 1‐phenylethanol as reducing agent has been developed. The key achievement of this work is that we demonstrate environmentally benign 1‐phenylethanol can serve as a viable alternative reducing agent to Et3B, ZnEt2 and R3SiH for the nickel‐catalyzed reductive coupling reaction of aldehyde and alkynes.

  已经开发了使用1-苯基乙醇作为还原剂的镍与炔烃的镍催化还原偶联反应。这项工作的关键成果是，我们证明了对环境无害的1-苯基乙醇可以作为Et 3 B，ZnEt 2和R 3 SiH的可行替代还原剂，用于镍催化的醛与炔烃的还原偶联反应。
• Reactions of alkenylchromium reagents prepared from alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) with chromium(II) chloride under nickel catalysis
  作者：K. Takai、M. Tagashira、T. Kuroda、K. Oshima、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00279a068

  日期：1986.9

  inclination of other 17-electron metal carbonyl complexes to undergo associative ligand displacement reactions, it seems ironic that the incorporation of a pentadienyl ligand, which would be expected to promote associative attack via $ 73 coordination changes, should lead instead to a series of compounds for which much lower rates of substitution are observed and for which the substitutions also take place

  这些配合物中的亲电性，其中钒在配合物 4 和 5 中表现出更大的亲电性。鉴于其他 17 电子金属羰基配合物倾向于进行缔合配体置换反应，似乎具有讽刺意味的是，加入戊二烯基配体，预计会通过 73 美元的配位变化促进缔合攻击，反而会导致一系列观察到低得多的取代率并且取代也通过解离方式发生的化合物。其他动力学、EPR 和结构研究正在进行中，以试图更好地了解这些 17 电子复合物的意外行为。
• Reactive Dicarbon as a Flexible Ligand for Transition-Metal Coordination and Catalysis
  作者：Ming-Chun Wu、Yu-Fu Liang、Titel Jurca、Glenn P. A. Yap、Tsz-Fai Leung、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/jacs.2c05486

  日期：2022.7.20

  these molecules as a new complementary class of carbene-like ligands featuring strong σ-donor (>NHCs and CAAcs) but weak π-acceptor properties. Steric map analysis of PDC based on Cavallo’s SambVca program reveals comparable steric volume bulk of 32.5%, similar to the conventional IMes carbene. However, our PDCs exhibit dynamic steric flexibility modulated by the nature of the metal complexes and catalytic

  二碳是一种活性碳的同素异形体，天然仅存在于恒星空间的高温介质中。我们报告了一系列瓶装膦稳定二碳 (PDC) 分子的成功制备。我们探索将这些分子用作一类新的互补类卡宾配体，具有强 σ-供体（>NHCs 和 CAAcs）但弱 π-受体特性。基于 Cavallo 的 SambVca 程序的 PDC 空间图分析显示可比的空间体积体积为 32.5%，类似于传统的 IMes 卡宾。然而，我们的 PDC 表现出由金属配合物的性质和催化反应环境调节的动态空间柔性。我们通过成功实施 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和醛和炔烃的还原偶联反应证明了 PDC 框架的催化效用。对还原偶联反应的详细研究揭示了 PDC 和金属配合物之间的重要二次相互作用，这在催化系统中起着至关重要的作用。
• Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337
  作者：Dishington, Allan P.、Douthwaite, Richard E.、Mortlock, Andrew、Muccioli, Adriano B.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——
• ALLYLIC ALCOHOLS BY ALKENE TRANSFER FROM ZIRCONIUM TO ZINC: 1-[(tert-BUTYLDIPHENYLSILYL)OXY]-DEC-3-EN-5-OL
  作者：Wipf, Peter、Xu, Wenjing

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0205

  日期：——