2-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈 | 329793-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈
• 英文名称: 2-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-5-cyanothiazole
• 英文别名: 2-[(4-Methylpyridin-2-yl)amino]-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 329793-31-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: BVLWJXNKSHBCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基吡啶 、 2-氨基-5-氰基噻唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 水 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到2-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1,3-噻唑-5-腈
  参考文献：
  名称：

  N-（1,3-噻唑-2-基）吡啶-2-胺KDR激酶抑制剂的高效合成方法

  摘要：

  描述了一种有效的KDR激酶抑制剂1的非常简明的合成方法。合成的特征是氨基噻唑6的一锅法制备非常有效，然后Pd–Xantphos催化与氯吡啶醛11交叉偶联。用哌嗪片段9将所得醛10还原胺化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.081

文献信息

• US6586424B2
  申请人：——

  公开号：US6586424B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• US6586423B2
  申请人：——

  公开号：US6586423B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• A very concise synthesis of a potent N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-amine KDR kinase inhibitor
  作者：Matthew Zhao、Jingjun Yin、Mark A. Huffman、James M. McNamara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.081

  日期：2006.2

  A very concise synthesis of a potent KDR kinase inhibitor 1 is described. The synthesis features an exceedingly efficient one-pot preparation of the aminothiazole 6 followed by Pd–Xantphos catalyzed cross-coupling with chloropyridine aldehyde 11. Reductive amination of the resulting aldehyde 10 with the piperazine fragment 9 afforded the final product.

  描述了一种有效的KDR激酶抑制剂1的非常简明的合成方法。合成的特征是氨基噻唑6的一锅法制备非常有效，然后Pd–Xantphos催化与氯吡啶醛11交叉偶联。用哌嗪片段9将所得醛10还原胺化，得到最终产物。