2-(N,N-diethylaminomethyl)-4,6-dimethylphenol | 69084-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylaminomethyl)-4,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-6-methyl-N,N-diethylaminophenol；6-diethylaminomethyl-2,4-dimethylphenol；2-(diethylaminomethyl)-4,6-dimethylphenol
• CAS: 69084-00-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• mdl: MFCD01026058
• 分子量: 207.316
• InChiKey: NFHUHVDRCDZPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylaminomethyl)-4,6-dimethylphenol 在 镍 作用下， 160.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  Schuikin et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1957, vol. 12, # 3, p. 135,138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四乙基甲二胺 、 2,4-二甲基苯酚 在 二氧化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(N,N-diethylaminomethyl)-4,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫对苯酚的曼尼希反应的影响

  摘要：

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82196-6

文献信息

• The effect of sulphur dioxide on the mannich reactions of phenols
  作者：Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82196-6

  日期：1988.1

  Regioselectivity in the -dialkylaminomethylation of phenols is greatest, for example in reactions of 2,5-dimethylphenol, when a mixture of the phenol and sulphur dioxide is allowed to stand for several hours before the addition of a bis-(dialkylamino)methane (aminal) or an alkoxydialkylaminomethane (aminol ether).

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。
• Design, synthesis and evaluation of the antioxidant and neuroprotective properties of alkyl- and terpenylphenolchlorin conjugates
  作者：I. Yu. Chukicheva、E. V. Buravlev、D. V. Belykh、I. S. Khudyaeva、I. V. Fedorova、O. G. Shevchenko、M. A. Maximova、L. F. Zainullina、Yu. V. Vakhitova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-018-2109-4

  日期：2018.3

  synthesized from methyl pheophorbide a and its carboxyl derivatives by reactions with aminomethyl derivatives of 2,4-dimethylphenol, 2-isocamphyl-4- methylphenol, 2-bornyl-4-methylphenol, and 2-isobornyl-4-methylphenol. The antioxidant activity of some conjugates was established by investigation of their ability to inhibit the accumulation of secondary products of lipid peroxidation in a brain of laboratory

  通过与 2,4-二甲基苯酚、2-isocamphyl-4-甲基苯酚、2-冰片基-4-甲基苯酚和 2-异冰片基-4-甲基苯酚的氨基甲基衍生物反应，由甲基脱镁叶绿素 a 及其羧基衍生物合成了新的酰胺偶联物. 一些偶联物的抗氧化活性是通过研究它们在体外抑制实验室小鼠脑中脂质过氧化次级产物积累的能力来确定的。已经在 SH-SY5Y 细胞（神经母细胞瘤）中 H2O2 诱导的氧化应激模型上研究了卟啉和萜烯酚缀合物的神经保护特性。
• Microwave-Assisted Aminomethylation of Electron-Rich Compounds Under Solvent-Free Condition
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Ali Sharifi、Farshid Mohsenzadeh、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1080/00397910008087294

  日期：2000.1

  Electron-rich aromatic compounds react with formaldehyde and a secondary amine under solvent-free condition, in the presence of acidic: alumina in a commercial microwave oven or at room temperature lo produce aminomethylated products in good to excellent yields.
• The activation of aminals and aminol ethers by sulfur dioxide and their reactions with electron rich aromatic compounds
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00848-x

  日期：1997.9

  Reactions of bis(dialkylamino)methanes and ethoxydialkylaminomethanes with nucleophilic aromatic heterocycles in the presence of sulfur dioxide result in the formation of the expected Mannich bases in good yields. Reactions of phenols are similarly activated by sulfur dioxide which lead to improved regioselectivity: in particular the reactions of 2,5-dimethylphenol result in the formation of 2-dialkylaminomethyl-3,6-dimethylphenol whereas reaction occurs at the 4-position using the classical procedures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Schuikin et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1957, vol. 12, # 3, p. 135,138
  作者：Schuikin et al.

  DOI：——

  日期：——