1-chloro-3-pentene | 16435-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-3-pentene
• 英文别名: 5-Chlor-2-penten；5-chloro-pent-2-ene；5-Chlor-pent-2-en；5-chloropent-2-ene
• CAS: 16435-50-0
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: QTRJVMJEBVLXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.83°C (estimate)
• 密度：
  0.9043

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-pentene 生成 1-acetoxy-3-chloro-5-methyl-octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Genusov,M.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3209 - 3219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二氯甲烷 作用下， 生成 1-chloro-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Goethals, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1937, vol. 46, p. 416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Cleavage of Cyclopropylmethystannanes:  An Experimental Comparison of σ−σ and σ−π Conjugation
  作者：Andrew J. Lucke、David J. Young

  DOI：10.1021/jo047822p

  日期：2005.4.1

  Cyclopropylmethyltrimethylstannanes undergo electrophilic cyclopropane cleavage in chloroform with simple inorganic electrophiles (H+, SO2, I2) in a homologous reaction to the SE‘ cleavage of allylic stannanes. The σ−σ conjugation between the carbon−tin bond and cyclopropane orbitals observed spectroscopically in the parent cyclopropylmethyltrimethylstannane is responsible for a rate enhancement of

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。
• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Iron-Catalyzed Regioselective Reductive Fluoroalkylalkenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Siyu Wang、Bohao Guo、Tong Mu、Zhengli Liu、Yun He、Xiao-Song Xue、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acscatal.3c05690

  日期：2024.2.2

  The example of iron-catalyzed reductive fluoroalkylalkenylation of unactivated alkenes has been disclosed, affording the stereodefined homoallylic fluoroalkanes with high efficiency and regioselectivity. This three-component cross-electrophile coupling features directing groups free, good functional group tolerance, broad substrate scope, and late-stage difunctionalization of biorelevant molecules

  已公开了未活化烯烃的铁催化还原氟烷基烯基化的实例，提供了具有高效率和区域选择性的立体定义的同烯丙基氟烷烃。这种三组分交叉亲电子偶联具有无导向基团、良好的官能团耐受性、广泛的底物范围以及生物相关分子的后期双官能化。此外，该方案揭示了三组分还原交叉偶联反应中氟烷基和非氟烷基自由基之间的明显反应性差异，突出了铁/B 2 pin 2系统的独特性质。
• Process for the treatment of unsaturated halides
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02072015A1

  公开（公告）日：1937-02-23
• Ligand-free Ag(I)-catalyzed carboxylative coupling of terminal alkynes, chloride compounds, and CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chuang Zhu、Jiao-Lai Jiang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.053

  日期：2012.11

  Simple silver(I) slats were found to be highly efficient and selective catalyst for carboxylative coupling of aryl- or alkyl-substituted terminal alkynes, CO2, and various allylic, propargylic or benzylic chlorides to exclusively yield functionalized 2-alkynoates. The activity is about 300 times that of the previously reported N-heterocyclic carbene copper(I) catalytic system. The ligand-free silver(I) catalytic system showed the wide generality of substrates involving both functionalized terminal alkynes and chloride compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.