1,1,3,3-tetramethyl-7,7-diphenyl-6-oxa-5,8-dithiaspiro[3.4]octan-2-one | 181775-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-7,7-diphenyl-6-oxa-5,8-dithiaspiro[3.4]octan-2-one
• 英文别名: Vscfibwdcrvxkf-uhfffaoysa-
• CAS: 181775-00-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂S₂
• 分子量: 370.536
• InChiKey: VSCFIBWDCRVXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-7,7-diphenyl-6-oxa-5,8-dithiaspiro[3.4]octan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到(5R,8R)-1,1,3,3-Tetramethyl-5,8-dioxo-7,7-diphenyl-6-oxa-5λ⁴,8λ⁴-dithia-spiro[3.4]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极活性的脂肪族硫（，）（1）的环加成反应。

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-3-硫代氧杂环丁酮S-氧化物（4）在室温下与二芳基硫代酮结合，在平衡反应中提供螺1,1,2,4-恶二硫杂环戊烷6。化合物6a被氧化为顺式S，S-二氧化物9，其结构通过X射线分析确定。这些是具有烯丙基阴离子MO的硫酮S-氧化物（亚砜）的第一个明确的1，3-环加成；以前已经描述了将硫的C ＝ S键的环加成为亲二亲性和亲二亲性。

  DOI：

  10.1021/jo9607424
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone S-oxide 、 二苯基甲烷硫酮 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-7,7-diphenyl-6-oxa-5,8-dithiaspiro[3.4]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极活性的脂肪族硫（，）（1）的环加成反应。

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-3-硫代氧杂环丁酮S-氧化物（4）在室温下与二芳基硫代酮结合，在平衡反应中提供螺1,1,2,4-恶二硫杂环戊烷6。化合物6a被氧化为顺式S，S-二氧化物9，其结构通过X射线分析确定。这些是具有烯丙基阴离子MO的硫酮S-氧化物（亚砜）的第一个明确的1，3-环加成；以前已经描述了将硫的C ＝ S键的环加成为亲二亲性和亲二亲性。

  DOI：

  10.1021/jo9607424

文献信息

• 1,3-Dipolar Activity in Cycloadditions of an Aliphatic Sulfine^,¹
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Kurt Polborn

  DOI：10.1021/jo9607424

  日期：1996.1.1

  4-Tetramethyl-3-thioxocyclobutanone S-oxide (4) combines with diaryl thioketones at room temperature furnishing spiro-1,2,4-oxadithiolanes 6 in equilibrium reactions. Compound 6a was oxidized to the cis-S,S-dioxide 9, the structure of which was established by X-ray analysis. These are the first unequivocal 1,3-cycloadditions of thione S-oxides (sulfines) which possess an allyl anion type MO; cycloadditions to

  2,2,4,4-四甲基-3-硫代氧杂环丁酮S-氧化物（4）在室温下与二芳基硫代酮结合，在平衡反应中提供螺1,1,2,4-恶二硫杂环戊烷6。化合物6a被氧化为顺式S，S-二氧化物9，其结构通过X射线分析确定。这些是具有烯丙基阴离子MO的硫酮S-氧化物（亚砜）的第一个明确的1，3-环加成；以前已经描述了将硫的C ＝ S键的环加成为亲二亲性和亲二亲性。

表征谱图