2-[(4-甲基苄基)磺酰基]苯羧酸 | 104351-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基苄基)磺酰基]苯羧酸
• 中文别名: 2-[[(4-甲基苯基)甲基]硫代]-苯甲酸；2-[[(4-甲基苯基)甲硫基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-methylbenzylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-((4-Methylbenzyl)thio)benzoic acid；2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]benzoic acid
• CAS: 104351-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD01935992
• 分子量: 258.341
• InChiKey: KHKYMBMPMKQXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187°C
• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苄基)磺酰基]苯羧酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到2-(4-methyl-benzylsulfinyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization in an analogous set of ruthenium sulfoxide complexes

  摘要：

  Complexes of the type [Ru(bpy)(2)(OSOBnR)](PF6) where bpy is 2,2'-bipyridine and OSOBnR is a 4-substituted benzylsulfinylbenzoate with R = NO2, F, Cl, H, CH3, CF3 and OCH3, have been prepared and investigated by H-1 NMR spectroscopy, cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Despite the distance of the R group from ruthenium, the Ru3+/2+ reduction potential and charge transfer absorption maximum vary predictably with the electron withdrawing nature of the group. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.11.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 硫代水杨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-[(4-甲基苄基)磺酰基]苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of Diaryl Thioethers and Aryl Benzyl Thioethers Derived from Thiosalicylic Acid

  摘要：

  在丙酮-水溶液中，存在两当量的K2CO3的条件下，硫水杨酸与碘苯或1-氟-2-硝基苯反应生成了相应的具有羧基的二芳基硫醚1和2。在类似反应条件下，硫水杨酸与苄溴型化合物反应，得到几种苯基苄硫醚3-8，产率优异。此外，硫水杨酸与苄溴在过量K2CO3存在下的反应，通过羧基的进一步酯化，分离出化合物9（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013）。报告了化合物2、5-7和9的晶体结构（Leka等，见Acta Cryst E69:o285-0286, 2013），以及它们的光谱特性。化合物2及其异构体5-7中存在弱氢键相互作用。化合物2和7分别结晶于单斜空间群P21/n和C2/c，其中2的晶格参数为a=12.04(3) Å，b=7.311(19) Å，c=14.22(4) Å，β=93.94(3)°，Z=4；而7的晶格参数为a=14.934(13) Å，b=5.116(5) Å，c=33.76(3) Å，β=91.523(12)°，Z=8。化合物5的单元格具有三斜P-1对称性，晶格参数为a=5.4334(14) Å，b=7.7787(19) Å，c=16.488(4) Å，α=76.601(3)°，β=86.078(3)°，γ=70.772(3)°，Z=2。化合物6结晶于正交空间群Pbca，晶格参数为a=15.1881(12) Å，b=7.3288(6) Å，c=23.7366(19) Å，Z=8。在丙酮-水溶液中，硫水杨酸与一系列芳基或苄基卤化物在K2CO3存在下的反应，形成了相应的二芳基硫醚和苯基苄硫醚，产率极高。

  DOI：

  10.1007/s10870-018-0705-7

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of ortho-substituted benzohydroxamic acids in polyphosphoric acid (PPA)
  作者：P. N. Chhaya、M. M. Nimbalkar、B. D. Hosangadi

  DOI：10.1021/jo00373a022

  日期：1986.11