3,5-Dichlor-salicylaldehyd-anil | 17817-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-salicylaldehyd-anil
• 英文别名: N-(3,5-dichlorosalicylidene)aniline；2,4-dichloro-6-(phenylimino-methyl)-phenol；2,4-Dichlor-6-(phenylimino-methyl)-phenol；3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzaldehyd-phenylimin；2,4-Dichloro-6-phenyliminomethyl-phenol；2,4-dichloro-6-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 17817-46-8
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: KPZGIZUDIQQRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichlor-salicylaldehyd-anil 、 二氯二氧化钼 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化钼路易斯对催化芳基烯烃与有机卤化物的加氢烷基化

  摘要：

  三个带有席夫碱配体的二氧化钼(VI)络合物[MoO 2 (L) 2 ]与B(C 6 F 5 ) 3反应，得到相应的加合物[MoO{OB(C 6 F 5 ) 3 }(L) 2 ]，其特征得到充分表征。当与硅烷反应时，它们表现出受阻路易斯对反应性。特别是，[MoO{OB(C 6 F 5 ) 3 }(L) 2 ]与L=2,4-二甲基-6-((苯基亚氨基)甲基)苯酚的络合物被证明具有作为芳基加氢烷基化催化剂的活性。烯烃与有机卤化物以及有机卤化物与脂肪族烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA)。使用低催化剂负载量，由简单的烯烃和有机卤化物（如氯仿或溴仿）合成了一系列具有进一步衍生化潜力的偕二氯化物和偕二溴化物化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000425
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-Dichlor-salicylaldehyd-anil
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 均相和异相及其在 rac-丙交酯开环聚合中的应用

  摘要：

  席夫碱配体 (L1H–L8H) 已制备并与 ZnII 中心络合。所有八种配合物都通过单晶 X 射线衍射方法、多核 NMR 光谱和元素分析进行​​了表征。结果表明，分离出 Zn3(OAc)4(L1-2)2 形式的 L1H 和 L2H 三金属配合物。然而，对于形成 L3H 到 L7H 的单金属配合物，Zn(L3-7)2。对于 L8H，也分离出与 Zn3(OAc)4(L1-2)2 具有相同化学计量的三金属配合物，但检测到不同的配位基序。席夫碱配体 L1H 被固定在二氧化硅上并用 Zn(OAc)2·2H2O 处理形成非均相 ZnII 系统。这通过 13 C{1H} CP/MAS NMR 光谱表征。使用未升华的单体，在没有溶剂的情况下，在 130°C 下评估所有均相和非均相催化剂的外消旋丙交酯的开环聚合反应。所有催化剂都提供了良好的转化率和中等程度的控制。（© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejic.200801049

文献信息

• Zinc(II) Homogeneous and Heterogeneous Species and Their Application for the Ring‐Opening Polymerisation of <i>rac</i> ‐Lactide
  作者：Matthew D. Jones、Matthew G. Davidson、Callum G. Keir、Laura M. Hughes、Mary F. Mahon、David C. Apperley

  DOI：10.1002/ejic.200801049

  日期：2009.2

  motif was detected. The Schiff base ligand L1H was anchored to silica and treated with Zn(OAc)2·2H2O to form the heterogeneous ZnII system. This was characterised by 13C1H} CP/MAS NMR spectroscopy. All homogeneous and heterogeneous catalysts were assessed for the ring-opening polymerisation of rac-lactide at 130 °C in the absence of solvent, using unsublimed monomer. All catalysts offered good conversions

  席夫碱配体 (L1H–L8H) 已制备并与 ZnII 中心络合。所有八种配合物都通过单晶 X 射线衍射方法、多核 NMR 光谱和元素分析进行​​了表征。结果表明，分离出 Zn3(OAc)4(L1-2)2 形式的 L1H 和 L2H 三金属配合物。然而，对于形成 L3H 到 L7H 的单金属配合物，Zn(L3-7)2。对于 L8H，也分离出与 Zn3(OAc)4(L1-2)2 具有相同化学计量的三金属配合物，但检测到不同的配位基序。席夫碱配体 L1H 被固定在二氧化硅上并用 Zn(OAc)2·2H2O 处理形成非均相 ZnII 系统。这通过 13 C1H} CP/MAS NMR 光谱表征。使用未升华的单体，在没有溶剂的情况下，在 130°C 下评估所有均相和非均相催化剂的外消旋丙交酯的开环聚合反应。所有催化剂都提供了良好的转化率和中等程度的控制。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of pseudocumene for vitamin E synthesis: A study of solvent and ligand effects
  作者：Mónica Carril、Philipp Altmann、Markus Drees、Werner Bonrath、Thomas Netscher、Jan Schütz、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.003

  日期：2011.10

  Vitamin E is an essential food component of major economical relevance with important antioxidant properties and biological activity. The oxidation of pseudocumene to trimethyl-1,4-benzoquinone would be a key transformation in an alternative industrial production of α-tocopherol that is important for the antioxidant activity of vitamin E. The methyltrioxorhenium (MTO)-catalyzed oxidation of pseudocumene

  维生素E是具有重要抗氧化剂特性和生物活性的，具有重要经济意义的重要食品成分。假异丙苯氧化为三甲基-1,4-苯醌将是α-生育酚替代工业生产中的关键转变，这对维生素E的抗氧化活性很重要。甲基三氧杂（（MTO）催化的假异丙苯氧化已被重新研究为这种重要的工业产品提供更环保，更经济和更温和的方法。已经观察到，通过选择溶剂和路易斯碱添加剂（作为MTO的配体），产率和化学选择性都得到了显着提高，与先前报道的方案相比，允许较温和的反应条件。
• Multicomponent Cascade Reactions for the Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives
  作者：Qu-Bo Li、Xiao-Chun Hu

  DOI：10.1246/cl.2012.1633

  日期：2012.12.5

  A multicomponent cascade reaction for the synthesis of highly substituted 2,3-dihydrobenzofuran derivatives with moderate to good yields was developed. The synthetic utilities of these 2,3-dihydrob...

  开发了一种多组分级联反应，用于以中等至良好的产率合成高度取代的 2,3-二氢苯并呋喃衍生物。这些 2,3-二氢化合物的合成效用...
• The [4+1] cyclization reaction of 2-hydroxylimides and trimethylsulfoxonium iodide for the synthesis of 3-amino-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Zhongxue Fang、Yujie Zhang、Yongsheng Guo、Qihao Jin、Hongyue Zhu、Hongsen Xiu、Zhenhua Liu、Yu Wang

  DOI：10.1039/d2nj03131k

  日期：——

  The [4+1] cyclization reaction of 2-hydroxylimides and trimethylsulfoxonium iodide was investigated.

  研究了 2-羟基亚胺与三甲基碘化锍的 [4+1] 环化反应。
• 10.1039/d4dt01758g
  作者：Sumrit, Pattarawut、Kamavichanurat, Sirawan、Joopor, Wasan、Wattanathana, Worawat、Nakornkhet, Chutikan、Hormnirun, Pimpa

  DOI：10.1039/d4dt01758g

  日期：——

  Fourteen new phenoxy-azo aluminium complexes comprising two series, namely, dimethylphenoxy-azo}aluminium complexes 1a–7a and monomethylphenoxy-azo}aluminium complexes 1b–7b, were successfully synthesised and characterised. The molecular structure of complex 4a, determined using X-ray diffraction analysis, displayed a distorted tetrahedral geometry. The 1H NMR spectrum of complex 5b revealed fluxional

  成功合成并表征了包含两个系列的14种新型苯氧基偶氮铝配合物，即二甲基苯氧基偶氮}铝配合物1a-7a和单甲基苯氧基偶氮}铝配合物1b-7b 。使用X射线衍射分析确定的配合物4a的分子结构显示出扭曲的四面体几何形状。配合物5b的1 H NMR 谱揭示了室温下溶液中发生的异构体转变引起的通量行为。甲苯-d 8中变温1 H NMR 谱线形分析确定的活化参数如下： Δ H ‡ = 70.05 ± 1.19 kJ mol −1 , Δ S ‡ = 21.78 ± 3.58 J mol −1 K −1 ΔG ‡ (298 K) = 63.56 ± 0.11 kJ mol −1 。所有铝配合物都是外消旋丙交酯开环聚合的活性引发剂，并且聚合以受控方式进行并且是活性的。相比之下，二甲基苯氧基-偶氮}铝配合物的催化活性与相应的单甲基苯氧基-偶氮}铝配合物的催化活性没有显着差异。观察到邻苯氧基取代基的空间因子对催化速率产生减速作用。