2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]丙二腈 | 5456-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]丙二腈
• 英文名称: N-p-tolylcarbonohydrazonoyl dicyanide
• 英文别名: 2-(p-tolyl)azomalononitrile；2-(p-tolylazo)malononitrile；p-tolylazomalononitrile；(p-Tolylazo)malononitrile；2-[(4-methylphenyl)diazenyl]propanedinitrile
• CAS: 5456-89-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: PVMNLJXFLNGWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  287.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]丙二腈 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81.6%的产率得到4,5,6-三氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种腺嘌呤的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种腺嘌呤化学全合成方法，它包括有以下步骤：1) 将伯胺溶于强酸水溶液中，滴加亚硝酸钠水溶液制备重氮盐，加入丙二腈溶解后，滴加碱性水溶液调节反应液pH 值使其偶联反应，得到偶氮物；2) 将偶氮物加入到甲酰胺中，通入液氨，加热高温缩合环合反应，得嘧啶偶氮物；3) 将嘧啶偶氮物溶于水中，加入催化剂，通氢氢化，得4,5,6‑ 三氨基嘧啶；4) 将4,5,6‑ 三氨基嘧啶溶于甲酰胺中，与甲酰胺高温环合，得腺嘌呤粗品，重结晶后得白色结晶粉末高纯度腺嘌呤精品。本发明步骤1)用水做溶剂，步骤2)、3) 及4)所用溶剂可重复套用，“三废”少，绿色环保，总收率64.75%（按丙二腈量计），成本低，易于工业化，经济效益显著。

  公开号：

  CN106749253A
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基和对羟基氰基苯并咪唑实体的合成及药理研究

  摘要：

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.3522

文献信息

• 一种腺嘌呤中间体嘧啶偶氮物及其制备方法
  申请人：台州市星明药业有限公司

  公开号：CN106749043A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种腺嘌呤中间体嘧啶偶氮物及其制备方法，包括有以下步骤：1) 将所示的伯胺溶于混酸水溶液中，滴加亚硝酸钠水溶液制备重氮盐式（3），加入丙二腈溶解后，滴加碱性水溶液调节反应液pH 值使其偶联反应，得到中间体偶氮物（4）；2) 将步骤1) 制备的中间体偶氮物（4）加入到甲酰胺中，通入液氨，加热高温缩合环合反应，得腺嘌呤中间体嘧啶偶氮物（5）；选用不同的伯胺，可制备一系列腺嘌呤中间体嘧啶偶氮物衍生物。本发明步骤1)用水做溶剂，步骤2)所用甲酰胺溶剂可重复套用，“三废”少，绿色环保，成本低，易于工业化，经济效益显著。
• DFT, FT-IR, FT-Raman and NMR studies of 4-(substituted phenylazo)-3,5-diacetamido-1H-pyrazoles
  作者：Selin Kınalı、Serkan Demirci、Zühre Çalışır、Mustafa Kurt、Ahmet Ataç

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.02.009

  日期：2011.5

  compounds with hydrazine monohydrate. The experimental and theoretical vibrational spectra of azo dyes were studied. The structural and spectroscopic analysis of the molecules were carried out by using Becke’s three-parameters hybrid functional (B3LYP) and density functional harmonic calculations. The 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) chemical shifts of the azo dye molecules were calculated using the g

  摘要 我们详细分析了一些新型偶氮染料的结构和振动光谱。2-(取代苯基偶氮)丙二腈是通过重氮盐的偶联反应合成的，重氮盐是用各种苯胺衍生物与丙二腈制备的，然后是4-(取代苯基偶氮)-3,5-二氨基-1H-吡唑偶氮染料是通过偶氮化合物与肼一水合物的闭环获得的。研究了偶氮染料的实验和理论振动光谱。分子的结构和光谱分析是通过使用贝克的三参数混合泛函（B3LYP）和密度泛函谐波计算进行的。使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法计算偶氮染料分子的 1 H 核磁共振 (NMR) 化学位移。将计算的振动波数和化学位移与分子的实验数据进行比较。
• Syntheses of some novel imidazolidinethiones and condensed imidazoles containing arylazo moieties starting from cyanothioformamides
  作者：Ahmed M. Sh. El-Sharief、Mohamed S. A. El-Gaby、Ahmed A. Atalla、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1002/hc.20113

  日期：——

  Cyclocondensation of cyanothioformamides (1) with arylhydrazonomalononitriles (2) afforded the novel imidazole derivatives (4a–e) in good yields. Isothiocyanatoazobenzene (6) was allowed to react with potassium cyanide and gave the new cyanothioformamide (7) which was reacted with 4-chlorophenyl isocyanate to yield imidazolidinethione (8). Compound (8) was subjected to react with hydrochloric acid

  氰基硫代甲酰胺 (1) 与芳基腙丙二腈 (2) 的环缩合反应以良好的收率提供了新型咪唑衍生物 (4a-e)。使异硫氰酸根合偶氮苯 (6) 与氰化钾反应，得到新的氰硫代甲酰胺 (7)，再与 4-氯苯基异氰酸酯反应得到咪唑烷硫酮 (8)。化合物(8)分别与盐酸、邻苯二胺、4-甲基苯胺和硫化氢反应，得到化合物(10)、(11)、(12)和(15)。此外，还研究了乙内酰脲 (15) 对某些亲电子试剂（如 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和亚芳基-丙二腈）的反应性。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:218–225, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20113
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as PIM kinase inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Fatma G. Abdulrahman、Rehab Sabour、Shimaa M.Abd El-Gilil、Ahmed B.M. Mehany、Enas A. Taha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136811

  日期：2024.1

  of novel derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine framework was screened on the cancer cell lines: colon (HCT-116), hepatocellular (Hep-G2), and breast (MCF-7). Comparing with doxorubicin, compounds 2,5-diamino-7-(4-ethoxyphenyl)-3-(p-tolyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile; 5h, 2,5-diamino-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(p-tolyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile; 5j, and

  本研究涉及设计并合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶5a-l的新衍生物，该衍生物是通过4-Arylazo-1H-吡唑-3,5-二胺3a,b与亚芳基丙二腈（4a- f ) 在回流甲醇中。使用不同的光谱技术确认了合成衍生物的结构。利用目标吡唑并[1,5- a ]嘧啶5j与PIM-1酶的活性结合位点之间的对接模拟，实现了新设计的衍生物的虚拟筛选。新型吡唑并衍生物的细胞毒性[1,5- a]嘧啶框架在癌细胞系上进行筛选：结肠癌细胞系（HCT-116）、肝细胞癌细胞系（Hep-G2）和乳腺癌细胞系（MCF-7）。与阿霉素相比，化合物2,5-二氨基-7-(4-乙氧基苯基)-3-(对甲苯基二氮烯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈； 5h，2，5-二氨基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(对甲苯基二氮烯基)吡唑并[1，5-a]嘧啶-6-甲腈；5j，和2，5-二氨基-7-(呋喃-2-基)-3-(对甲苯基
• Elfahham, Hassan Attia; Elgemeie, Galan Eldin Hamza; Ibraheim, Yusria Rizk, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 819 - 822
  作者：Elfahham, Hassan Attia、Elgemeie, Galan Eldin Hamza、Ibraheim, Yusria Rizk、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——