6-hydroxy-1,2-anthraquinone | 92103-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-hydroxy-1,2-anthraquinone
• 英文别名: 6-Hydroxy-anthrachinon-(1,2)；6-hydroxy-anthracene-1,2-dione；6-Hydroxy-anthracen-1,2-dion；6-Hydroxyanthracene-1,2-dione
• CAS: 92103-64-5
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: NIYXWAAWJAPVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟蒽 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到6-hydroxy-1,2-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes

  摘要：

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1171

文献信息

• Lukowczyk, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 372,375, 377
  作者：Lukowczyk

  DOI：——

  日期：——
• Gorelik; Michailowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1964, vol. 34, p. 1997,2002;engl.Ausg.S.2013,2016
  作者：Gorelik、Michailowa

  DOI：——

  日期：——
• (1,2:5,6)-Anthradiquinones by Oxidation of 2,6-Dihydroxyanthracenes
  作者：Stephan Zippel、Peter Boldt

  DOI：10.1055/s-1997-1171

  日期：1997.2

  For the synthesis of the ortho-anthraquinones 4-6 and 15 from the corresponding 2,6-dihydroxyanthracenes 1-3 and the 2-hydroxyanthracene 14, respectively, we performed a comparative study of the known reagents used for o-quinone preparation from phenols, namely phenylseleninic anhydride, potassium nitrosodisulfonate and tert-butyl hydroperoxide with the Mimoun complex as catalyst. Only phenylselenic anhydride gave the expected compounds in satisfying yields.

  为了分别从相应的 2,6-二羟基蒽 1-3 和 2-羟基蒽 14 合成邻蒽醌 4-6 和 15，我们对用于从苯酚制备邻蒽醌的已知试剂进行了比较研究，这些试剂是苯硒酸酐、亚硝基二磺酸钾和叔丁基过氧化氢，并使用 Mimoun 复合物作为催化剂。只有苯硒酸酐能以令人满意的产率制备出预期的化合物。