2,3-dihydro-2,5-dimethyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbonitrile | 108817-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,5-dimethyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-phenylisoxazoline-4-carbonitrile；2,5-dimethyl-3-phenyl-4-cyano-4-isoxazoline；2,5-dimethyl-3-phenyl-3H-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 108817-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OTKGMANLTILWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,5-dimethyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-oxo-2-[1-phenylmeth-(E)-ylidene]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉氧化。一种制备α，β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  MCPBA过酸Δ的氧化4个从与乙炔或丙二烯生产α，β不饱和酮的优良率硝酮的偶极环加成反应得到-isoxazolines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95872-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-methylene-3-phenyl-4-isoxazolidinecarbonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-dihydro-2,5-dimethyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of nitrones with allenes. An example of steric control of regiochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a035

文献信息

• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。
• Peracid oxidation of 4-isoxazolines as a method for the preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1021/jo00245a021

  日期：1988.5
• PADWA, ALBERT;CHIACCHIO, UGO;KLINE, DONALD N.;PERUMATTAM, JOHN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2238-2245
  作者：PADWA, ALBERT、CHIACCHIO, UGO、KLINE, DONALD N.、PERUMATTAM, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• WILKENS, JOCHEN;KUHLING, ANDREA;BLECHERT, SIEGFRIED, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3237-3246
  作者：WILKENS, JOCHEN、KUHLING, ANDREA、BLECHERT, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; KLINE D. N.; PERUMATTAM J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 913-916
  作者：PADWA A.、 KLINE D. N.、 PERUMATTAM J.

  DOI：——

  日期：——